methyl 4-hydroxy-3-methylaminobenzoate | 220844-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-methylaminobenzoate
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylamino-benzoic acid methyl ester；4-Hydroxy-3-methylamino-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-hydroxy-3-(methylamino)benzoate
• CAS: 220844-97-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: GKYJEIZMSRECOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 methyl 4-hydroxy-3-methylaminobenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到Methyl 3-[(2-bromo-2-methylpropanoyl)-methylamino]-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed O,N-Acyl Migration and Application to the Synthesis of N-(4-Isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo(1,4)oxazine-6-carbonyl) guanidine Methanesulfonate (KB-R9032), a Novel Na/H Exchange Inhibitor.

  摘要：

  寻找 N-(4-异丙基-2, 2-二甲基-3-氧代-3, 4-二氢-2H-苯并[1, 4]恶嗪-6-羰基)胍甲磺酸盐 (KB-) 的实用合成R9032)，一种有效的Na/H交换抑制剂，用2-溴异丁酰溴对4-羟基-3-异丙氨基苯甲酸甲酯6a进行酰化，以制备N-酰基衍生物8a。然而，选择性地获得了O-酰基衍生物7a。检查了6a衍生物的酰化。结果表明，O-酰化的发生是由于N-异丙基部分和大的酰基溴之间的空间排斥而发生的。然后，我们研究了7a的O,N-酰基迁移。我们发现迁移是由羧酸催化的，并且 8a 从二异丙醚溶液中以良好的收率沉淀出来。用碳酸钾和随后的胍处理8a，以高产率得到KB-R9032的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.22
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-hydroxy-3-methylaminobenzoic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到methyl 4-hydroxy-3-methylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Acid-Catalyzed O,N-Acyl Migration and Application to the Synthesis of N-(4-Isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo(1,4)oxazine-6-carbonyl) guanidine Methanesulfonate (KB-R9032), a Novel Na/H Exchange Inhibitor.

  摘要：

  寻找 N-(4-异丙基-2, 2-二甲基-3-氧代-3, 4-二氢-2H-苯并[1, 4]恶嗪-6-羰基)胍甲磺酸盐 (KB-) 的实用合成R9032)，一种有效的Na/H交换抑制剂，用2-溴异丁酰溴对4-羟基-3-异丙氨基苯甲酸甲酯6a进行酰化，以制备N-酰基衍生物8a。然而，选择性地获得了O-酰基衍生物7a。检查了6a衍生物的酰化。结果表明，O-酰化的发生是由于N-异丙基部分和大的酰基溴之间的空间排斥而发生的。然后，我们研究了7a的O,N-酰基迁移。我们发现迁移是由羧酸催化的，并且 8a 从二异丙醚溶液中以良好的收率沉淀出来。用碳酸钾和随后的胍处理8a，以高产率得到KB-R9032的合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.22

文献信息

• Einhorn; Ruppert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 320
  作者：Einhorn、Ruppert

  DOI：——

  日期：——
• Einhorn; Ruppert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 305
  作者：Einhorn、Ruppert

  DOI：——

  日期：——
• CETP INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1954287A2

  公开（公告）日：2008-08-13
• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090264405A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.
• US8334290B2
  申请人：——

  公开号：US8334290B2

  公开（公告）日：2012-12-18