N-allyl-N-benzyl[2,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]amine | 612548-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl[2,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]amine
• 英文别名: N-Benzyl-N-allyl-1-(trifluoromethyl)-2,2-dimethyl-3-butene-1-amine；N-benzyl-1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-N-prop-2-enylpent-4-en-2-amine
• CAS: 612548-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃N
• 分子量: 297.364
• InChiKey: WJLZSGIBJRFBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl[2,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]amine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-benzyl-3,3-dimethyl-2-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  双不饱和三氟甲基胺的一锅法合成：轻松获得 CF3 取代的哌啶

  摘要：

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400719
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-benzyl-1,1,1-trifluoro-3,3-dimethyl-4-penten-2-amine 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 以42%的产率得到N-allyl-N-benzyl[2,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)but-3-enyl]amine
  参考文献：
  名称：

  双不饱和三氟甲基胺的一锅法合成：轻松获得 CF3 取代的哌啶

  摘要：

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400719

文献信息

• Aminated compounds bearing at least an allyl and a difluoromethyl and method used for synthesis thereof
  申请人：Bonnet-Delpon Daniele

  公开号：US20060079719A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to aminated compounds bearing at least an allyl and a difluoromethyl and a method used for synthesis thereof. Said compounds comprise at least one carbon bearing: an amine function, an allyl or propargyl radical, a difluoromethylene group, and a hydrogen or a hydrocarbon radical, advantageously selected among those which are electron donors or hardly electroattractive (; 0. 1). The invention is useful for synthesis of fluorinated compounds.

  本发明涉及至少带有烯丙基和二氟甲基的氨基化合物及其合成方法。所述化合物至少包括一个碳原子，其中带有：胺基，烯丙基或丙炔基基团，二氟甲基基团，氢或烃基团，优选选择电子给体或难以电子吸引的基团（; 0.1）。本发明对于合成氟化合物是有用的。
• A One-Pot Synthesis of Doubly Unsaturated Trifluoromethyl Amines:Easy Access to CF₃-Substituted Piperidines
  作者：Guillaume Magueur、Julien Legros、Franck Meyer、Michèle Ourévitch、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1002/ejoc.200400719

  日期：2005.4

  A straightforward route to trifluoromethyl analogs of piperidines is described. These syntheses involve a Barbier-type allylation reaction of trifluoroacetaldimines, followed by N-allylation (one-pot), and ring-closing metathesis. An efficient asymmetric version is also reported (>98 % de). Functionalized heterobicyclic compounds can also be obtained by a Pauson–Khand reaction. (© Wiley-VCH Verlag

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)