4-diazo-2-nitrophenol | 29906-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-diazo-2-nitrophenol
• 英文别名: 3-nitroquinondiazide；2-Nitro-benzochinon-(1.4)-diazid-(4)；2-Nitro-p-diazophenol；4-hydroxy-3-nitro-benzenediazonium-betaine；1-Nitro-3-diazo-cyclohexadien-(1.4)-on-(6)；4-Hydroxy-3-nitro-benzoldiazonium-betain；2-Nitro-4-diazo-phenol；4-Diazonio-2-nitrophenolate
• CAS: 29906-33-0
• 化学式: C₆H₃N₃O₃
• 分子量: 165.108
• InChiKey: SZGBYOFEDAOUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-2-nitrophenol 在 水 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 生成 3-bromo-4-hydroxy-5-nitro-benzenediazonium-betaine
  参考文献：
  名称：

  CCCX。—氟在4-氟-3-硝基苯胺中的不稳定性。酸性溶液中的乙氧基单取代氟

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002272
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-3-nitrobenzoldiazoniumchlorid 生成 4-diazo-2-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Porter, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile preparation of aromatic fluorides by deaminative fluorination of aminoarenes using hydrogen fluoride combined with bases
  作者：Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00867-8

  日期：1996.1

  namely, diazotization of aminoarenes followed by in situ fluoro-dediazoniation of the corresponding diazonium ions, was successfully accomplished to produce fluoroarenes in high yields by using hydrogen fluoride combined with base solutions. The diazotization stage has been found to play the most important part in yielding fluoroarenes effectively. It was greatly influenced by the composition of the HF

  通过将氟化氢与碱溶液结合使用，成功地实现了包括杂芳族化合物在内的氨基芳烃的一锅式脱氨氟化，即氨基芳烃的重氮化，然后将相应的重氮离子进行原位氟脱氮，以高产率生产了氟芳烃。已发现重氮化阶段在有效生产氟代芳烃中起着最重要的作用。它受到HF溶液组成的极大影响，并通过在谨慎控制的条件下使用适量的碱（例如吡啶）来增强。光化学方法有效地促进了氟脱重氮化阶段，从而以高收率提供了具有极性取代基（如羟基，硝基等）的氟代芳烃。
• Klemenc, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1411
  作者：Klemenc

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polynitrodiazophenols
  作者：Ronald L. Atkins、William S. Wilson

  DOI：10.1021/jo00363a032

  日期：1986.6
• The preparation of p-fluorophenols from p-aminophenols: Diazotization and fluorodediazoniation in pyridine-HF.
  作者：Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda、Kouki Takamura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80301-2

  日期：1991.2

  A facile preparation of p-fluorophenols is described by the diazotization of p-aminophenols and fluorodediazoniation in situ using HF in a pyridine solution (Pyridine - HF) under carefully controlled conditions.
• Schoutissen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1921, vol. 40, p. 758
  作者：Schoutissen

  DOI：——

  日期：——