methyl 1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 141072-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(4-bromophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 1-[(4-bromophenyl)methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 141072-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: NODZTBOAAZPXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper malonamide complexes and their use in azide–alkyne cycloaddition reactions

  摘要：

  一系列铜马隆酰胺配合物已经合成，并且它们的催化活性在1,3-偶极环加成反应中得到了探索：这是这种配体结构首次被报道用于催化转化。

  DOI：

  10.1039/c5dt01312g

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, Adnan; Jibril, Ibrahim, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 29 - 33
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, Adnan、Jibril, Ibrahim、Al-Sheikh Ali, Amer、Marii, Fakhri

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Cyclization of 2,3-Dibromopropionates with Benzyl Azides to Afford 1-Benzyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate: The Use of a Nontoxic Bismuth Catalyst
  作者：Hong-bin Sun、Dong Li、Weiping Xie、Xinlin Deng

  DOI：10.3987/com-15-13371

  日期：——

  We synthesized 1,2,3-triazoles via the cyclization of 2,3-dibromopropionates with benzyl azides. Bismuth chloride is an efficient catalyst, and the reaction is accelerated by weak bases such as sodium acetate. A variety of functional groups are compatible with this catalytic protocol, and it takes advantage of oxygen stable catalyst and substrates because the reactive dibromides are saturated.
• Copper malonamide complexes and their use in azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：S. J. Bent、M. F. Mahon、R. L. Webster

  DOI：10.1039/c5dt01312g

  日期：——

  A series of copper(i) malonamide complexes have been synthesised and their catalytic activity explored in 1,3-dipolar cycloaddition reactions: the first time this ligand motif has been reported in a catalytic transformation.

  一系列铜马隆酰胺配合物已经合成，并且它们的催化活性在1,3-偶极环加成反应中得到了探索：这是这种配体结构首次被报道用于催化转化。