(E)-2-苄基-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-醇 | 327630-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-苄基-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: (E)-2-benzyl-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ol
• 英文别名: (E)-2-benzyl-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol
• CAS: 327630-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₂
• 分子量: 260.256
• InChiKey: QQXPZVLBMXADTG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-苄基-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基萘的合成

  摘要：

  1-（3,4-二氢-2-反应ħ -5吡喃基）-2,2,2-三氟-1-乙酮与苄基格氏试剂，得到由1,2-加成不饱和的烯丙醇。这些醇易于脱水和环化，得到三氟甲基萘。通过与各种苄基和烯丙基格利雅试剂反应并通过许多不饱和酮反应来确定该方法的一般性。将所得的三氟甲基萘氧化，得​​到取代的乙酸和丙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00977-7
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 苄基溴化镁 以55%的产率得到(E)-2-苄基-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of trifluoromethyl-substituted naphthalenes

  摘要：

  Alkyl and aryl Grignard reagents add to 1-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone by 1,4-addition, but benzyl Grignard reagents react in good yield by 1,2-addition. Dehydration of the resulting alcohols affords intermediate dienes, which readily undergo cyclisation to give substituted trifluoromethylnaphthalenes. Addition to other trifluoromethylketones permits access to a range of novel fluorinated naphthalenes and benzenes. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01254-5

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylnaphthalenes
  作者：John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、El-Sayed H El-Tamany、Reda N Metwally

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00977-7

  日期：2000.12

  2-trifluoro-1-ethanone with benzylic Grignard reagents affords by 1,2-addition unsaturated allylic alcohols. These alcohols readily undergo dehydration and cyclisation to give trifluoromethylnaphthalenes. The generality of this procedure was established by reaction with diverse benzyl and allyl Grignard reagents and by reaction of a number of unsaturated ketones. The resulting trifluoromethylnaphthalenes were oxidised

  1-（3,4-二氢-2-反应ħ -5吡喃基）-2,2,2-三氟-1-乙酮与苄基格氏试剂，得到由1,2-加成不饱和的烯丙醇。这些醇易于脱水和环化，得到三氟甲基萘。通过与各种苄基和烯丙基格利雅试剂反应并通过许多不饱和酮反应来确定该方法的一般性。将所得的三氟甲基萘氧化，得​​到取代的乙酸和丙酸。
• A synthesis of trifluoromethyl-substituted naphthalenes
  作者：John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、Ezz El-Din M Salem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01254-5

  日期：2000.9

  Alkyl and aryl Grignard reagents add to 1-(3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone by 1,4-addition, but benzyl Grignard reagents react in good yield by 1,2-addition. Dehydration of the resulting alcohols affords intermediate dienes, which readily undergo cyclisation to give substituted trifluoromethylnaphthalenes. Addition to other trifluoromethylketones permits access to a range of novel fluorinated naphthalenes and benzenes. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.