6-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane | 902612-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 902612-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD14776763
• 分子量: 220.271
• InChiKey: QAKRVNIEOWHRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid-promoted stereoselective [3 + 2] cycloaddition of 1-hetaryl-2-nitroethenes to azomethine imines generated in situ

  摘要：

  Ionic liquids facilitate regio- and stereoselective [3+2] cycloaddition of 1-hetaryl-2-nitroethenes to azomethine imines generated catalytically from 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of BF3 center dot Et2O. The similar reaction is possible in MeCN only for azomethine imine with Ar = 2,4-(MeO)(2)C6H3 to give a mixture of two diastereomers.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.07.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  （3 + 3）-供体-受体环丙烷与二氮丙啶的环化

  摘要：

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805258

文献信息

• CAN-mediated new, regioselective one-pot access to bicyclic cationic structures with 2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ium core
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Nikita V. Das Gupta、Vladimir V. Kuznetsov、Ivan V. Fedyanin、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.033

  日期：2015.11

  [3+2]-cycloaddition of (2-bromo-2-nitrovinyl)arenes to N,N-cyclic azomethine imines, generated in situ by diaziridine ring opening in 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes or by metathesis of initially formed azomethine imine, followed by one-pot aromatization of the formed pyrazolidine ring.

  一种新的，容易的，区域选择性硝酸铈铵（CAN）介导的单罐访问桥头肼双环阳离子结构与2,3-二氢-1- ħ -吡唑并[1,2一]吡唑-4-鎓阳离子和[的Ce 3+（NO 3）6 ] 3-的阴离子已经研制成功。该方法包括：[3 + 2] -环的（2-溴-2-硝基乙烯基）芳烃到N，N- -环状甲亚胺亚胺，在6-AR-1,5-二氮杂双环[3.1 diaziridine开环原位产生。 0]己烷或通过最初形成的偶氮甲亚胺的复分解反应，然后将形成的吡唑烷环一锅法芳构化。
• Unexpected regioselectivities of [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines to acrylonitrile and 4-nitrophenyl vinyl sulfone
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Vadim V. Kachala、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Vladimir V. Kuznetsov、Dmitriy V. Khakimov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.09.011

  日期：2013.9

  The [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines derived from 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes to acrylonitrile and 4-nitrophenyl vinyl sulfone proceeds with high diastereoselectivity, but with opposite regioselectivity, which has been clarified by quantum chemical calculations.

  由6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷衍生的偶氮甲亚胺在丙烯腈和4-硝基苯基乙烯基砜中的[3 + 2]环加成反应具有较高的非对映选择性，但区域选择性相反，这已通过以下方法得到澄清：量子化学计算。
• (3+3)-Annulation of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Diaziridines
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir S. Vasin、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Victor B. Rybakov、Alexey N. Shumsky、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/anie.201805258

  日期：2018.8.6

  The first example of (3+3)‐annulation of two different three‐membered rings is reported herein. Donor‐acceptor cyclopropanes in reaction with diaziridines were found to afford perhydropyridazine derivatives in high yields and diastereoselectivity under mild Lewis acid catalysis. The disclosed reaction is applicable for the broad substrate scope and exhibits an excellent functional group tolerance.

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。
• Ionic liquid-promoted stereoselective [3 + 2] cycloaddition of 1-hetaryl-2-nitroethenes to azomethine imines generated in situ
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Margarita A. Epishina、Vadim V. Kachala、Vladimir V. Kuznetsov、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.07.009

  日期：2013.7

  Ionic liquids facilitate regio- and stereoselective [3+2] cycloaddition of 1-hetaryl-2-nitroethenes to azomethine imines generated catalytically from 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes in the presence of BF3 center dot Et2O. The similar reaction is possible in MeCN only for azomethine imine with Ar = 2,4-(MeO)(2)C6H3 to give a mixture of two diastereomers.