9-<(1'β,4'β)-4'-acetoxycyclopent-2'-enyl>-6-chloropurine | 152884-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(1'β,4'β)-4'-acetoxycyclopent-2'-enyl>-6-chloropurine
• 英文别名: (1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl acetate；[(1S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 152884-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 278.698
• InChiKey: AUTHPZRHXUJHSH-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(1'β,4'β)-4'-acetoxycyclopent-2'-enyl>-6-chloropurine 在 四氧化锇 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以90%的产率得到(+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,2,3-cyclopentanetriol
  参考文献：
  名称：

  Merlo, Valeria; Reece, Fiona J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1717 - 1718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 9-<(1'β,4'β)-4'-acetoxycyclopent-2'-enyl>-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  取代的环戊烯的底物依赖性二羟基化：合成碳环紫杉醇和诺拉霉素的合成。

  摘要：

  碳环核苷对于开发新的治疗剂具有相当大的兴趣。制备许多此类核苷类似物的关键反应是适当取代的环戊烯的二羟基化。尽管通常被认为是常规反应，但在本文中，我们报道了取代基对二羟基化反应的面部选择性的巨大影响。取代的环戊烯底物衍生自环戊二烯的酰基亚硝基环加成反应，然后进行N-O还原和有效的酶促拆分。结果直接用于抗病毒碳环核苷诺拉霉素的非常有效的不对称合成5。扩展碳环西芬净7的合成 文献记载了实现二羟基化反应的取代基依赖性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo060224l

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the four stereoisomeric diphosphorylphosphonates of carbocyclic 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-5′-noradenosine
  作者：Natalia B. Dyatkina、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00986-5

  日期：1995.1

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic adenosine analogues 4b, ent-4b, 5b and ent-5b starting from the common enantio-merically pure allylic monoacetate 3 has been developed. Each of the nucleoside analogues was transformed into the corresponding 4′-phosphonates and subsequently into the diphosphoryl-phosphonates 4e, ent-4e, 5e, and ent-5e, respectively

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。
• Synthesis of the four possible stereoisomeric 5′-nor carbocyclic nucleosides from one common enantiomerically pure starting material
  作者：Natalja Dyatkina、Burkhard Costisella、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73022-x

  日期：1994.3

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic nucleosides 2b, ent-2b, 3b, and ent-3b starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1 has been developed.

  从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯1开始，已开发出四种立体异构体对映体纯的5'-去碳环核苷2b，ent - 2b，3b和ent - 3b的灵活合成方法。
• Synthesis of Four Stereoisomers of Carbocyclic 5'-NOR D4A and Evaluation of Their Triphosphates as Substrates for DNA Polymerases
  作者：Natalia Dyatkina、Dniitry Semizarov、Lyubov Victorova、Alexander Krayevsky、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1080/15257779508012458

  日期：1995.5.1

  A method was developed for synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5'-nor carbocyclic nucleosides 4b, ent-4b, 10 and ent-10 starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1. Nucleoside analogues were converted to the corresponding triphosphate derivatives 6, ent-6, 12, and ent-12. The substrate properties of the latters towards different DNA polymerases were evaluated.