(6S)-6-[(2R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-phenylbutyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1448464-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6-[(2R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-phenylbutyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1448464-06-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: JBLJZFMLFYRYFZ-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(2R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-phenylbutyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(6S)-6-[(2R,4S)-2-hydroxy-4-methoxy-4-phenylbutyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有增强亲脂性的 α-微管蛋白结合 Pironetin 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201283
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-6-[(2R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-4-phenylbutyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有增强亲脂性的 α-微管蛋白结合 Pironetin 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201283