1,1-dimethyl-2-(4,5-methoxyphenyl)ethylamine | 75561-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-(4,5-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-2-propylamine；3,4-Dimethoxy-(2-amino-2-methylpropyl)benzol；3,4-dimethoxy-2,2-dimethylbenzeneethanamine；α,α-dimethyl-3,4-dimethoxyphenethylamine；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 75561-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: UIXPXCDXVZZQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,1-dimethyl-2-(4,5-methoxyphenyl)ethylamine 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a001
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 、 镍 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 40.17h， 生成 1,1-dimethyl-2-(4,5-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基-2-甲基丙基）苯酚通过氟离子催化的 4-羟基苯甲醇与 2-硝基丙烷缩合

  摘要：

  4-羟基苄醇1可在氟离子催化下与2-硝基丙烷缩合得到4-（2-甲基-2-硝基丙基）酚2。酚羟基的甲基化产生甲基醚 7。催化氢化产生来自 2 和 7 的胺 8，可用作合成 β-拟交感神经活性化合物的结构单元。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160303

文献信息

• Novel benzylalcohol derivative and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04276304A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  A benzylalcohol derivative of the formula: ##STR1## wherein R is hydroxy, benzyloxy, alkoxy of one to 4 carbon atoms or halogen, and Ring A is monomethoxyphenyl, dimethoxyphenyl, trimethoxyphenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl is prepared by reducing a compound of the formula: ##STR2## wherein R' is benzyloxy, alkoxy of one to 4 carbon atoms or halogen, and Ring A is the same as defined above, and when R' is benzyloxy, if required, further subjecting the product to catalytic hydrogenation. The compounds (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are used as anti-diabetic agents.

  一种具有以下公式的苯甲醇衍生物：##STR1## 其中R是羟基，苄氧基，1到4个碳原子的烷氧基或卤素，而环A是单甲氧基苯基，二甲氧基苯基，三甲氧基苯基或3,4-亚甲二氧基苯基，是通过还原一个具有以下公式的化合物而制备的：##STR2## 其中R'是苄氧基，1到4个碳原子的烷氧基或卤素，而环A与上述定义相同，当R'是苄氧基时，如果需要，还将产物进行催化氢化。这些化合物(I)及其药用可接受的酸加成盐可用作抗糖尿病药。
• Antihypertensive .beta.-adrenergic blocking agents: N-aralkyl analogs of 2-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-3-cyanopyridine
  作者：David E. McClure、John J. Baldwin、William C. Randall、Thomas F. Lyon、K. Mensler、G. F. Lundell、A. W. Raab、Dennis Gross、Edwin A. Risley

  DOI：10.1021/jm00359a006

  日期：1983.5

  dogs exhibited antihypertensive activity and alpha 1-adrenoceptor blocking properties. Unlike the preference shown by beta-adrenoceptors for S enantiomers in this oxymethylene class of beta blockers, the chirality at the secondary hydroxy center made only a minor contribution to the affinity for the alpha 1-adrenoceptor and even less of a contribution to the observed antihypertensive effects. This lack

  对双效降压药的兴趣，特别是与（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）相关的降压药，使我们探究了降压药的作用。该系列中的链氨基取代基。通过受体结合技术评估了1及其各种类似物取代放射性标记的α1（WB-4101和prazosin）和β（二氢普萘洛尔）肾上腺素能受体配体的能力。大多数化合物表现出高的β-肾上腺素受体结合亲和力，但是只有N-芳烷基氨基取代的化合物表现出高的α1-肾上腺素受体亲和力。因此，由1所示的血管舒张不是由于与α1肾上腺素受体的相互作用。自发性高血压大鼠和麻醉犬中的1的芳烷基氨基类似物具有降压活性和α1-肾上腺素受体阻滞特性。与该甲醛类的β-受体阻滞剂中S-对映体对S对映体的偏爱不同，仲羟基中心的手性仅对α1-肾上腺素受体的亲和力有很小的贡献，而对所观察到的抗高血压药的贡献更小效果。在羟基中心缺乏手性的影响证实了以前在拉贝洛尔和美多洛尔的异构体
• .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists: examples of the 2-[4-[3-(substituted-amino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]imidazole class
  作者：John J. Baldwin、George H. Denny、Ralph Hirschmann、Mark B. Freedman、Gerald S. Ponticello、Dennis M. Gross、Charles S. Sweet

  DOI：10.1021/jm00361a004

  日期：1983.7

  A series of 2-[4-[3-(substituted-amino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]imidazoles is described. The compounds were investigated in vitro for beta-adrenoceptor antagonism, and several examples were found to be selective for the beta 1-adrenoceptor. The structure--activity relationship exhibited by this series of compounds is discussed. (S)-2-[p-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]-4-(2 -thienyl)imidazole [(S)-13] was over 100 times more selective than atenolol for the beta 1-adrenergic receptor and has been selected for in-depth studies.
• MCCLURE, D. E.;BALDWIN, J. J.;RANDALL, W. C.;LYON, TH. F.;MENSLER, K.;LUN+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 649-657
  作者：MCCLURE, D. E.、BALDWIN, J. J.、RANDALL, W. C.、LYON, TH. F.、MENSLER, K.、LUN+

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. J.;DENNY, G. H.;HIRSCHMANN, R.;FREEDMAN, M. B.;PONTICELLO, G.+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 950-957
  作者：BALDWIN, J. J.、DENNY, G. H.、HIRSCHMANN, R.、FREEDMAN, M. B.、PONTICELLO, G.+

  DOI：——

  日期：——