[4-((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)-3-methoxyphenyl]methanol | 1174580-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)-3-methoxyphenyl]methanol
• CAS: 1174580-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: WJHXDRPSDFJRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)-3-methoxyphenyl]methanol 在 sodium azide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  离子对结合的双位共价笼：阴离子络合对阳离子交换率的影响

  摘要：

  在笼中：合成了能够离子对识别的双位共价笼。与其他半隐花烷母体相比，观察到关联常数和选择性的改善。此外，发现四甲基铵阳离子的交换速率受到腔内卤化物离子的先前络合的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300558
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到[4-((4-(bromomethyl)benzyl)oxy)-3-methoxyphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  在杯构象柔性控制[6]芳烃：合成和三重桥接杯[6]芳烃- 10,15二氢-5-表征ħ -tribenzo [一，d，克]壬缀合物

  摘要：

  一系列三桥对称叔丁基杯[6]芳烃–-10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯共轭物已以优异的产率合成。已经观察到合成的多腔分子受体在溶液中以锥形构象保留杯[6]芳烃和衍生的10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯单元。虽然所用的烷基间隔基在室温下赋予共轭单元灵活性，但已观察到合成的受体在低温下以扁平锥形构象存在，如通过可变温度 NMR 测量确定的。已经观察到，6b 对 Ba2+ 显示出比其他金属离子显着的选择性，而化合物 6c 对碱金属、碱土金属和过渡金属苦味酸盐中的 NH4+ 离子显示出选择性。碱和过渡金属离子很难被宿主 6a-c 提取。发现主体分子 5a-c 对金属苦味酸盐的提取能力远低于 6a-c。

  DOI：

  10.3184/030823408x324724

文献信息

• A Cyclotriveratrylene Solvent‐Dependent Chiral Switch
  作者：Louise Miton、Élise Antonetti、Diego García‐López、Paola Nava、Vincent Robert、Muriel Albalat、Nicolas Vanthuyne、Alexandre Martinez、Yoann Cotelle

  DOI：10.1002/chem.202303294

  日期：2024.2.7

  In and out! The control of the cyclotriveratrylene chirality by achiral solvents allow to switch from an open cage in polar aprotic solvents to an imploded one in bulky aromatic solvents. Interestingly, this controlled molecular motion of a cyclotriveratrylene unit is described for the first time.

  进进出出！通过非手性溶剂对环三藜芦烯手性的控制使得可以从极性非质子溶剂中的开放笼型转变为大体积芳香族溶剂中的内爆笼型。有趣的是，首次描述了环三苝三烯单元的受控分子运动。
• Multiple Hindered Rotators in a Gyroscope-Inspired Tribenzylamine Hemicryptophane
  作者：Najat S. Khan、Jose Manuel Perez-Aguilar、Tara Kaufmann、P. Aru Hill、Olena Taratula、One-Sun Lee、Patrick J. Carroll、Jeffery G. Saven、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/jo102480s

  日期：2011.3.4

  A gyroscope-inspired tribenzylamine hemicryptophane provides a vehicle for exploring the structure and properties of multiple p-phenylene rotators within one molecule. The hemicryptophane was synthesized in three steps in good overall yield using mild conditions. Three rotator-forming linkers were cyclized to form a rigid cyclotriveratrylene (CTV) stator framework, which was then closed with an amine. The gyroscope-like molecule was characterized by H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy, and the structure was solved by X-ray crystallography. The rigidity of the two-component CTV-trismethylamine stator was investigated by H-1 variable-temperature (VT) NMR experiments and molecular dynamics simulations. These techniques identified gyration of the three p-phenylene rotators on the millisecond time scale at -93 degrees C, with more dynamic but still hindered motion at room temperature (27 degrees C). The activation energy for the p-phenylene rotation was determined to be similar to 10 kcal mol(-1). Due to the propeller arrangement of the p-phenylenes, their rotation is hindered but not strongly correlated. The compact size, simple synthetic route, and molecular motions of this gyroscope-inspired tribenzylamine hemicryptophane make it an attractive starting point for controlling the direction and coupling of rotators within molecular systems.