hydroxyphenyl boric acid | 70331-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxyphenyl boric acid
• 英文别名: 4-hydroxyphenylboric acid；(4-Hydroxyphenoxy)boronic acid
• CAS: 70331-86-1
• 化学式: C₆H₇BO₄
• 分子量: 153.93
• InChiKey: YYXFJSDMOVHLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  354.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyphenyl boric acid 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于AIE的高选择性荧光探针鉴定半胱氨酸/同型半胱氨酸

  摘要：

  半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy) 参与维持体内的体内平衡，并与各种疾病有关。虽然生命系统中 Cys 和 Hcy 的水平远低于 GSH，这导致在存在大量 GSH 的情况下选择性识别 Cys/Hcy 的重大挑战。本文通过将NBD连接到荧光团SQM-OH的羟基上得到AIE荧光探针SQM-NBD，用于选择性检测Cys/Hcy。探针 SQM-NBD 本身没有荧光。但是，在GSH的干扰下，探针SQM-NBD的荧光信号可以被Cys/Hcy开启。反应机理的研究表明，探针SQM-NBD与Cys/Hcy反应后可以释放SQM-OH和Cys/Hcy-NBD。而 Cys/Hcy 通过迈克尔加成和富离子环境的结合继续淬灭 SQM-OH 的荧光，导致仅观察到 Cys/Hcy-NBD 的荧光信号。SQM-NBD 对 Cys/Hcy 的敏感性更高，LOD 分别为 54 nM 和 72 nM。值得注意的是，探

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105902

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of Nitrovinyl Biphenyls: Anticancer Agents Based on Allocolchicines
  作者：Nishant Jain、Divya Yada、Thokhir B. Shaik、Galanki Vasantha、P. Surendra Reddy、Shasi V. Kalivendi、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/cmdc.201100019

  日期：2011.5.2

  A new class of nitrovinyl biphenyl compounds based on the structures of colchicines and allocolchicines were designed, synthesized, and shown to inhibit tubulin polymerization and cause mitotic arrest. A majority of these compounds were found to possess potent anticancer properties, with IC50 values in the range of 0.05–7 μM, and are equally potent with colchicine in HeLa and MCF‐7 cells. Compounds

  设计，合成了基于秋水仙碱和二十碳五烯茶碱结构的新型一类硝基乙烯基联苯化合物，该化合物可抑制微管蛋白聚合并引起有丝分裂停滞。大多数这些化合物被发现具有有效的抗癌性质，带IC 50个中的0.05-7μ范围内的值中号，并且与在HeLa和MCF-7细胞秋水仙碱同等有效。化合物14e和14f抑制微管蛋白的组装超过60％，流式细胞仪研究表明，细胞周期的G 2 / M期细胞以浓度依赖的方式生长停滞。用14 f处理细胞导致细胞周期蛋白B1和极光激酶B mRNA水平的上调，这对应于细胞周期G 2 / M期的生长停滞（作为作用方式）。
• JP6031781
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly selective fluorescent probe based on AIE for identifying cysteine/homocysteine
  作者：Wei Wang、Zihao Peng、Min Ji、Junqing Chen、Peng Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105902

  日期：2022.9

  hydroxyl group of the fluorophore SQM-OH for selective detection of Cys/Hcy. Probe SQM-NBD had no fluorescence itself. But, under the disturbance of GSH, the fluorescence signal of probe SQM-NBD could be turned on by Cys/Hcy. The study of the response mechanism showed that probe SQM-NBD could release both SQM-OH and Cys/Hcy-NBD after reacting with Cys/Hcy. While Cys/Hcy continued to quench the fluorescence

  半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy) 参与维持体内的体内平衡，并与各种疾病有关。虽然生命系统中 Cys 和 Hcy 的水平远低于 GSH，这导致在存在大量 GSH 的情况下选择性识别 Cys/Hcy 的重大挑战。本文通过将NBD连接到荧光团SQM-OH的羟基上得到AIE荧光探针SQM-NBD，用于选择性检测Cys/Hcy。探针 SQM-NBD 本身没有荧光。但是，在GSH的干扰下，探针SQM-NBD的荧光信号可以被Cys/Hcy开启。反应机理的研究表明，探针SQM-NBD与Cys/Hcy反应后可以释放SQM-OH和Cys/Hcy-NBD。而 Cys/Hcy 通过迈克尔加成和富离子环境的结合继续淬灭 SQM-OH 的荧光，导致仅观察到 Cys/Hcy-NBD 的荧光信号。SQM-NBD 对 Cys/Hcy 的敏感性更高，LOD 分别为 54 nM 和 72 nM。值得注意的是，探