ethyl 2-p-tolylacetimidate hydrochloride | 37852-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-p-tolylacetimidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylphenyl)ethanecarboximidate hydrochloride；ethyl 2-(4-methylphenyl)ethanimidate;hydrochloride
• CAS: 37852-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: UDEOSGDHVZXCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-p-tolylacetimidate hydrochloride 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的苯甲酰亚胺酯的有氧氧化：初级α-酮酰胺的合成

  摘要：

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01262
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 乙醇 在 乙酰氯 作用下， 以95%的产率得到ethyl 2-p-tolylacetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的苯甲酰亚胺酯的有氧氧化：初级α-酮酰胺的合成

  摘要：

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01262

文献信息

• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• Synthesis of New Coumarin Containing Benzimidazole Derivatives
  作者：Emre Menteşe、Fatih Yılmaz、Fatih Mutlu、Bahittin Kahveci

  DOI：10.3184/174751915x14449030550960

  日期：2015.11

  This study describes the synthesis of a new series of benzimidazoles that contain a coumarin moiety. The high yielding synthetic reaction was between hydrazide derivatives of benzimidazoles and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-one. The reaction was performed using a very small amount of the organic solvent and without the use of a catalyst.

  本研究描述了一系列含有香豆素分子的苯并咪唑新化合物的合成过程。苯并咪唑的酰肼衍生物与 3-(1H-苯并三唑-1-基羰基)-2H-色烯-2-酮之间发生了高产合成反应。该反应只需使用极少量的有机溶剂，且无需使用催化剂。
• Synthesis of Some Novel 2-Substitutedbenzyl-(4)7-phenyl-1<i>H</i>-benzo[d]imidazoles in Mild Conditions as Potent Anti-Tyrosinase and Antioxidant Agents
  作者：İnci S. Doğan、Arzu Özel、Zeynep Birinci、Burak Barut、Hasan E. Sellitepe、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1002/ardp.201600224

  日期：2016.11

  Novel 2‐substitutedbenzyl‐4(7)‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazole compounds were synthesized and characterized. Although 2a and 2b were reported previously in the literature, 11 compounds were synthesized (nine of them were newly synthesized) and the tyrosinase inhibitory effects and antioxidant activities of these compounds were studied for the first time. All of the synthesized compounds displayed certain

  合成并表征了新型 2-取代苄基-4(7)-苯基-1H-苯并[d]咪唑化合物。虽然2a和2b在文献中已有报道，但合成了11个化合物（其中9个是新合成的），并首次研究了这些化合物的酪氨酸酶抑制作用和抗氧化活性。所有合成的化合物均对酪氨酸酶显示出一定的抑制作用，IC50 值范围为 37.86 ± 0.24 至 75.81 ± 2.49 μM。在这些化合物中，2j 表现出与阳性对照曲酸 (IC50 = 21.93 ± 0.11 µM) 相似的酪氨酸酶抑制作用 (IC50 = 37.86 ± 0.24 µM)。动力学研究表明，它可作为非竞争性酪氨酸酶抑制剂，Ki 值为 50.2 µM。通过使用体外抗氧化试验研究了化合物的抗氧化活性，包括 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP)。所有这些结果表明这些化合物可能具有作为酪氨酸酶抑制剂的潜在应用。
• [EN] 1,3-OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] 1,3-OXAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU DE BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012156284A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides compounds of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I化合物，它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用于治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病。
• Copper(II)-Catalyzed Benzylic C(sp³)–H Aerobic Oxidation of (Hetero)Aryl Acetimidates: Synthesis of Aryl-α-ketoesters
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02176

  日期：2016.12.16

  straightforward method is developed in this paper for the synthesis of α-ketoesters through copper-catalyzed aerobic oxidation of (hetero)aryl acetimidates using molecular oxygen as a sustainable oxidant. The reaction represents the first example of the direct synthesis of aryl-α-ketoesters from arylacetimidates through the aerobic oxidation of a benzylic C(sp3)–H (C═O) bond in moderate to good yield. This transformation

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。