N-(3-chloro-2-pentylidene)-tert-butylamine | 118231-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-pentylidene)-tert-butylamine
• 英文别名: N-tert-butyl-3-chloropentan-2-imine
• CAS: 118231-23-5
• 化学式: C₉H₁₈ClN
• 分子量: 175.702
• InChiKey: XKQPRXIBZOPXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-pentylidene)-tert-butylamine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-tert-butyl-3,3-diethyl-2-methylaziridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-dialkyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acids from .alpha.-chloro ketimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a023
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 3-氯戊烷-2-酮 在 四氯化钛 作用下， 生成 N-(3-chloro-2-pentylidene)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k

文献信息

• Synthesis of 4,4-Disubstituted β-Lactams by Regiospecific Electrophile- and Silver-Induced Ring Expansion of 2,2-Disubstituted 1-Methoxycyclopropylamines
  作者：Norbert De Kimpe、Kourosch Abbaspour Tehrani、Gwendolien Fonck

  DOI：10.1021/jo960296k

  日期：1996.1.1

  2,2-Disubstituted 1-methoxycyclopropylamines underwent regiospecific ring expansion to 1,4,4-trisubstituted 2-azetidinones by N-chlorination with tert-butyl hypochlorite and subsequent rearrangement with silver tetrafluoroborate. Upon thermolysis, 4,4-disubstituted beta-lactams suffer a characteristic ring opening to afford beta,gamma-unsaturated carboxylic amides. The reduction of 1,4,4-trisubstituted

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。
• Synthesis of 2,2-dialkyl-1-aminocyclopropanecarboxylic acids from .alpha.-chloro ketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Paul Sulmon、Pascal Brunet

  DOI：10.1021/jo00309a023

  日期：1990.10
• Use of α,ω-Dichloroketimine Building Blocks for the Construction of 1-Azabicyclo[3.1.0]hexanes, Piperidines, Pyridines, Pyrroles, and Tetrahydroindoles
  作者：Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe、Nicola Piens、Wim Aelterman

  DOI：10.1055/s-0036-1588882

  日期：——

  building blocks for the synthesis of biologically relevant nitrogen-containing heterocyclic compounds was studied. In this way, a convenient entry into functionalized 1-azabicyclo[3.1.0]hexanes, piperidines, pyridines, pyrroles, and tetrahydroindoles was developed, pointing to the broad synthetic flexibility of these dichlorinated imine substrates.

  首次制备了多种不同的 N-[2-chloro-4-(chloromethyl)pent-4-enylidene]amines 和 N-(2,6-dichlorohex-4-enylidene)amines，反应活性合格研究了用于合成生物相关含氮杂环化合物的构件。通过这种方式，开发了一种方便的功能化 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷、哌啶、吡啶、吡咯和四氢吲哚，表明这些二氯化亚胺底物具有广泛的合成灵活性。