2-(octylthio)isoindoline-1,3-dione | 17796-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(octylthio)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(n-Octylmercapto)-phthalimid；N-octylsulfanyl-phthalimide；octylthiophthalimide；N-(octylthio)phthalimide；2-Octylsulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 17796-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: RSIYOALCKHUVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octylthio)isoindoline-1,3-dione 、 1-吖丁啶羧酸,3-[(2-溴苯基)磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(octyldisulfanyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Cleavable surfactants and methods of use thereof

  摘要：

  可切割的组合物及其在特别是用于MALDI MS分析疏水蛋白的方法的应用。

  公开号：

  US20040152913A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 二氯化二硫 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2-(octylthio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  10.1002/ejoc.202400542

  摘要：

  A practical and efficient trifluoromethylation of readily available and bench stable N‐Thiophthalimides and N‐Thioimides with Ruppert‐Prakash reagent (TMS‐CF3) is described. The reaction proceeds at room temperature and only requires NaOAc as the mild promoter to prepare a series of trifluoromethyl thioethers in good to excellent yields. Both aryl and alkyl derivates are well trifluoromethylated under transition‐metal‐free reaction conditions. Moreover, the reaction features with scale‐up synthesis and late‐stage modification of bioactive molecule.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400542

文献信息

• N-Thiolated β-lactam antibacterials: Effects of the N-organothio substituent on anti-MRSA activity
  作者：Bart Heldreth、Timothy E. Long、Seyoung Jang、G. Suresh Kumar Reddy、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.029

  日期：2006.6

  importance of the N-organothio moiety on antibacterial activity. Our results indicate that elongation of the N-alkylthio residue beyond two carbons, or extensive branching within the organothio substituent, diminishes antibacterial effects. Of the derivatives we examined, the N-sec-butylthio beta-lactam derivative 5g possesses the strongest growth inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机
• Disulfide compounds
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04347371A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  Disulfide compounds which have the general formula ##STR1## and salts thereof used for reducing blood pressure and for preventing or relieving diabetic complications, processes for manufacturing thereof, compositions comprising them and pharmaceutically acceptable excipients, and administering methods are mentioned.

  二硫化物的一般化学式为##STR1##及其盐被用于降低血压和预防或缓解糖尿病并发症，包括制造过程、含有它们和药用可接受的辅料的组合物，以及给药方法。
• An organo-photocatalyzed visible-light-driven multi-component approach for carbothioaryl/alkylation of activated alkenes <i>via</i> C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Debabrata Das、Krishna Gopal Ghosh、Sumit Garai、Chandu Palasetty、Sureshkumar Devarajulu

  DOI：10.1039/d3ob01150j

  日期：——

  A visible-light-driven organophotocatalyzed multi-component approach for carbothiolation of activated alkenes is demonstrated under environmentally benign and redox-neutral conditions, involving direct C(sp3)–H functionalization followed by electrophilic alkyl/arylthiolation. The three-component difunctionalization reaction is a complete transition-metal and peroxide-free process conducted under milder

  在环境友好和氧化还原中性条件下，展示了一种可见光驱动的有机光催化多组分活化烯烃碳硫基化方法，包括直接 C(sp 3 )–H 官能化，然后进行亲电烷基/芳基硫基化。三组分双官能化反应是在较温和的条件下进行的完全不含过渡金属和过氧化物的过程。在该复合反应中，通过使用实验室稳定的试剂，在多种底物上形成了两种新的C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 3 )–S键，展示了优异的功能性该方法的群体耐受性和化学选择性。此外，自然光的可扩展性和利用而不是人造蓝色LED，以及使用廉价且易于制备的吡喃鎓盐作为有机光催化剂，使得该协议更环保、更节能。
• CLEAVABLE SURFACTANTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：EP1404643A2

  公开（公告）日：2004-04-07
• EP1404643A4
  申请人：——

  公开号：EP1404643A4

  公开（公告）日：2008-05-07