Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyiminobutanoate | 604787-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyiminobutanoate
• CAS: 604787-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: VDZNPTLMVYURLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyiminobutanoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-(4-methylphenylsulfonamido)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1-tosyl 1,2,3-triazoles与2H-azirines的环加成反应：Rh-氮杂乙烯基卡宾可作为[2C]-或aza- [3C] -synthon进行转换的反应性。

  摘要：

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。

  DOI：

  10.1039/c5cc00268k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 Ethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyiminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL 的立体选择性和底物特异性

  摘要：

  非血红素铁酶是药用天然产物生物合成中的多功能催化剂，并且由于它们能够进行具有化学挑战性的转化，因此作为化学合成中的实用催化工具越来越受到关注。Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL通过裂解未活化的 C β -H 键催化l -Val 异常氮丙啶的形成。然而，TqaL 催化闭环的机理细节以及合成潜力仍不清楚。在此，我们证明了 TqaL 催化的l -Val 氮丙啶化反应是一个非典型的混合立体化学过程，涉及 C3(C β) 立体中心。还证明 TqaL 接受l- Ile 和l - allo -Ile，通过酶控制的立体会聚过程生成相同的氮丙啶产物非对映体对。我们的诱变研究表明反应类型（氮丙啶化与羟基化）和立体化学结果受 Ile343 和 Phe345 调节。Ile343 或 Phe345 的适当取代也使 TqaL 对 α-氨基酸底物的氧化具有高度活性。这项工作提供了对 TqaL 反应的立体选择性和底物特异性的机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08116

文献信息

• Rh^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of 2 <i>H</i>-Azirines with<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yun-Zhou Zhao、Hai-Bin Yang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201406460

  日期：2015.2.23

  RhII‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition of 2 H‐azirines with N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is disclosed, in which a series of fully functionalized pyrroles is produced via rhodium azavinyl carbene intermediates. A distinct feature of this reaction is that the azavinyl carbene serves as a [2 C] equivalent, instead of as [1 C] or aza‐[3 C] synthons, which have been reported previously in cyclopropanations

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。
• Organocatalyzed nucleophilic addition of pyrazoles to 2H-azirines: asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted aziridines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines
  作者：Dong An、Xukai Guan、Rui Guan、Lajiao Jin、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06388h

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric nucleophilic addition of arylpyrazoles to 2H-azirines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines have been realized. Chiral aziridines were obtained with up to 98% yields and up...

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...
• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine Carboxylic Esters by an Alkaloid-Mediated Neber Reaction
  作者：Mariëlle M. H. Verstappen、Gerry J. A. Ariaans、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/ja961414o

  日期：1996.1.1