1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-nitro-1H-indazol-3-ol | 203865-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-nitro-1H-indazol-3-ol
• 英文别名: 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-5-nitro-2H-indazol-3-one
• CAS: 203865-57-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃O₃
• 分子量: 338.15
• InChiKey: YZTMBILHWVSODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-nitro-1H-indazol-3-ol 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[1-(3,4-dichlorobenzyl)-3-hydroxy-1H-indazole-5-yl]-3-(3,4-dichlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1,5-Disubstituted Indazol-3-ols with Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  A series of new indazol-3-ol derivatives was synthesized. Some of these compounds exhibit interesting anti-inflammatory activities in various models of inflammation. 5-Methoxy-1-[quinoline-2-yl-methoxy)-benzyl]-1H-indazol-3-ol (27) strongly inhibits the oxidation of arachidonic acid to 5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid catalyzed by 5-lipoxygenase (IC50 = 44 nM). 27 also inhibits the contraction of sensitized guinea pig tracheal segments (IC50 = 2.9 mu M). In guinea pigs treated with 27 (1 mg/kg i.p.) 2 h before antigen provocation, there was a marked inhibition (47%) of the antigen-induced airway eosinophilia. After topical application of 1 mu g/ear 27 inhibits the arachidonic acid induced mouse ear edema (41%).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<13::aid-ardp13>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 、 5-硝基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3,4-dichlorobenzyl)-5-nitro-1H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多靶点药物作为阿尔茨海默病的潜在治疗剂。一个新的 5-取代吲唑衍生物家族作为胆碱能和 BACE1 抑制剂

  摘要：

  摘要 多靶点药物是一种很有前途的治疗阿尔茨海默病的方法。在这项工作中，描述了具有多靶点谱的 5 取代吲唑衍生物的新家族，包括胆碱酯酶和 BACE1 抑制。因此，已经进行了一类新的5-取代吲唑的合成和评价。药理评价包括体外AChE/BuChE 和 BACE1 酶的抑制测定。此外，还对 BuChE 进行了相应的竞争研究。此外，抗氧化特性已从 ORAC 测定中计算出来。此外，已对 Raw 264.7 细胞的抗炎特性和人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的神经保护作用进行了研究。药理试验结果表明，这些 5-取代吲唑衍生物1-4和6中的一些同时表现为 AChE/BuChE 和 BACE1 抑制剂。此外，一些吲唑衍生物具有抗炎作用（3、6 ）和神经保护作用（1-4和6 ）) 对具有抗氧化特性的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中 Aβ 诱导的细胞死亡的影响。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2117315

文献信息

• 1,5-Disubstituted Indazol-3-ols with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Rudolf Schindler、Ilona Fleischhauer、Norbert Höfgen、Wolfgang Sauer、Ute Egerland、Hildegard Poppe、Sabine Heer、Istvan Szelenyi、Bernhard Kutscher、Jürgen Engel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<13::aid-ardp13>3.0.co;2-m

  日期：1998.1

  A series of new indazol-3-ol derivatives was synthesized. Some of these compounds exhibit interesting anti-inflammatory activities in various models of inflammation. 5-Methoxy-1-[quinoline-2-yl-methoxy)-benzyl]-1H-indazol-3-ol (27) strongly inhibits the oxidation of arachidonic acid to 5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid catalyzed by 5-lipoxygenase (IC50 = 44 nM). 27 also inhibits the contraction of sensitized guinea pig tracheal segments (IC50 = 2.9 mu M). In guinea pigs treated with 27 (1 mg/kg i.p.) 2 h before antigen provocation, there was a marked inhibition (47%) of the antigen-induced airway eosinophilia. After topical application of 1 mu g/ear 27 inhibits the arachidonic acid induced mouse ear edema (41%).
• Multitarget drugs as potential therapeutic agents for alzheimer’s disease. A new family of 5-substituted indazole derivatives as cholinergic and BACE1 inhibitors
  作者：Pedro González-Naranjo、Concepción Pérez、Marina González-Sánchez、Adrián Gironda-Martínez、Eugenia Ulzurrun、Fernando Bartolomé、Marcos Rubio-Fernández、Angeles Martin-Requero、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1080/14756366.2022.2117315

  日期：2022.12.31

  Abstract Multitarget drugs are a promising therapeutic approach against Alzheimer’s disease. In this work, a new family of 5-substituted indazole derivatives with a multitarget profile including cholinesterase and BACE1 inhibition is described. Thus, the synthesis and evaluation of a new class of 5-substituted indazoles has been performed. Pharmacological evaluation includes in vitro inhibitory assays

  摘要 多靶点药物是一种很有前途的治疗阿尔茨海默病的方法。在这项工作中，描述了具有多靶点谱的 5 取代吲唑衍生物的新家族，包括胆碱酯酶和 BACE1 抑制。因此，已经进行了一类新的5-取代吲唑的合成和评价。药理评价包括体外AChE/BuChE 和 BACE1 酶的抑制测定。此外，还对 BuChE 进行了相应的竞争研究。此外，抗氧化特性已从 ORAC 测定中计算出来。此外，已对 Raw 264.7 细胞的抗炎特性和人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的神经保护作用进行了研究。药理试验结果表明，这些 5-取代吲唑衍生物1-4和6中的一些同时表现为 AChE/BuChE 和 BACE1 抑制剂。此外，一些吲唑衍生物具有抗炎作用（3、6 ）和神经保护作用（1-4和6 ）) 对具有抗氧化特性的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中 Aβ 诱导的细胞死亡的影响。