bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)terephthalohydrazone | 61255-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)terephthalohydrazone
• 英文别名: 1-N,4-N-bis[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 61255-98-9
• 化学式: C₃₀H₂₂N₄O₄
• 分子量: 502.529
• InChiKey: NZMWOBJIMKKRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)terephthalohydrazone 在 aluminum perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于2-羟基萘的酰基hydr作为用于Al 3+检测的开启式荧光化学传感器及其实际样品应用

  摘要：

  迫切需要开发用于Al 3+检测的高性能荧光化学传感器，因为过量的Al 3+会导致许多疾病。在本文中，已经合成了一种简单的基于2-羟基萘的荧光化学传感器，并通过不同的光谱方法对其进行了表征。该化合物显示出用于检测Al 3+的“开启型”荧光化学传感，这归因于螯合增强荧光（CHEF）。通过DMF溶液中的荧光光谱证实了该化合物对Al 3+的高选择性和敏感性，并且可以通过肉眼观察从无荧光到绿光的增强。化合物对铝的检出限发现3+为4.22×10 -8 M，稳定常数为4.82×10 4 M -1。基于荧光滴定，由乔布氏图证实了化合物与Al 3+的1：1化学计量关系。另外，通过添加Na 2 EDTA ，化合物对Al 3+的感测过程在化学上是可逆的。重要的是，该探针已成功地用于定量分析真实药物和饮用水样品中的Al 3+。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119269
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)terephthalohydrazone
  参考文献：
  名称：

  有机锡分子转子的温度依赖性光致发光低至 77 K：环保合成、光物理表征、X 射线结构和 DFT 研究

  摘要：

  荧光有机锡化合物可用于传感、光电器件和体外生物成像。尽管体外荧光生物成像在室温下显示出较低的分辨率，但在低温下可能具有更好的分辨率。因此，寻找在高分辨率荧光生物成像中具有潜在应用的新型冷发光材料仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了通过微波辐射合成的两种荧光双有机锡化合物，即BisNTHySnBu 2 ( 5 ) 和BisNTHySnPh 2 ( 6 ) 的低温发光特性。所有化合物均使用1 H、 13 C 和119 Sn NMR 光谱、拉曼光谱、红外光谱和 HR-MS 进行了全面表征。 5和6的119 Snδ和3 J ( 1 H, 119 Sn)表明两个Sn配体在化学和电子上是等价的，这通过循环伏安法证实。 6的晶体结构显示具有骨架配体的五配位锡原子。 通过STM 显微镜对两种 Sn 配合物的自组装单层进行的研究揭示了类似的片状图案超分子堆积，采用面对面排列，其中分子根据紧密堆积的单层的高度轮廓保持平放在

  DOI：

  10.1039/d4dt01518e

文献信息

• Guest-induced supramolecular helices and its application in L-Arg detection and L-Arg controlled reversible morphology modulation
  作者：Jian-Peng Hu、Shao-Ping Tao、Qi Lin、Hong Yao、You-Ming Zhang、Tai-Bao Wei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112155

  日期：2024.8

  A novel AIE supramolecular polymer () was synthesized by bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde) terephthalo hydrazone functionalized pillar [5]arene and cross-linked using a bis(4.4-dipyridinium salt)cross-linker via host-guest complexation. exhibited strong aggregation-induced emission (AIE) in binary solutions of DMSO/HO. could be an AIE-based sensor with specific fluorescence sensing ability for L-Arg

  由双(2-羟基-1-萘醛)对苯二甲腙官能化柱[5]芳烃合成了一种新型AIE超分子聚合物()，并使用双(4.4-二吡啶鎓盐)交联剂通过主客体络合进行交联。在 DMSO/H2O 二元溶液中表现出强烈的聚集诱导发射（AIE）。可能是一种基于 AIE 的传感器，对水中的 L-Arg 具有特定的荧光传感能力。 L-Arg的检测限为3.95×10M，其他氨基酸不干扰传感过程。此外，在纯DMSO溶剂中，可以通过客体诱导的超分子螺旋自组装成右手螺旋的纤维结构。含水量为 80% 时，形态转变为超分子聚合物。有趣的是，通过交替添加三氟乙酸和精氨酸，表现出从聚合物到纳米球的可逆转变。此外，荧光显示了“开关”。这种现象归因于分子间氢键的形成和破坏。聚合物材料的形态和光学性质的可逆操纵在生物医学和智能材料中具有巨大的潜力。
• Synthesis, characterization and crystal structure of binuclear diorganotin(IV) complexes derived from hexadentate diacylhydrazone ligands
  作者：Han-dong Yin、Ji-chun Cui、Yan-ling Qiao

  DOI：10.1016/j.poly.2008.04.013

  日期：2008.6

  Six new diorganotin(IV) complexes of the type (R(2)Sn)(2)L (L = L1 R = Me 1, nBu 2; L = L2 R = Me 3, nBu 4; L = L3 R = Me 5, nBu 6) have been obtained by the reaction of new hexadentate diacylhydrazone ligands H(4)L1 [bis(2-hydroxybenzaldehyde)terephthalohydrazone], H(4)L2 [bis(2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde)terephthalohydrazone] or H(4)L3 [bis(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)terephthalohydrazone] with diorganotin(IV) dichloride in the presence of sodium ethoxide. All the diacylhydrazones and the complexes were characterized by elemental analysis, IR and NMR spectra. Complexes 2, 4, 5 and 6 were also characterized by X-ray crystallography diffraction analysis which revealed that the complexes have similar structures containing binuclear diorganotin(IV) skeletons. Furthermore weak but significant intermolecular Sn center dot center dot center dot O bonds, hydrogen bonds, C-H center dot center dot center dot pi stacking or pi center dot center dot center dot pi it stacking lead to aggregation and assembly of these complexes into 1D, 2D or 3D supramolecular frameworks. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.