N,N'-bis-(3-cyano-phenyl)-urea | 92438-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(3-cyano-phenyl)-urea
• 英文别名: N,N'-Bis-(3-cyan-phenyl)-harnstoff；Carbanilid-dicarbonsaeure-(3.3')-dinitril；N.N'-Carbonyl-bis-(3-amino-benzonitril)；3.3'-Dicyan-carbanilid；3,3'-Dicyancarbanilid；N,N'-Bis(3-cyanophenyl)urea；1,3-bis(3-cyanophenyl)urea
• CAS: 92438-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: NGGVLMZISOGVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  360.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-(3-cyano-phenyl)-carbodiimide 在 四氢呋喃 、 高氯酸 作用下， 生成 N,N'-bis-(3-cyano-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Huenig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 87,88,89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Diversity in 1,3-Bis(<i>m</i>-cyanophenyl)urea
  作者：Christina A. Capacci-Daniel、Cameron Mohammadi、Jessica H. Urbelis、Katrina Heyrana、Natasha M. Khatri、Marina A. Solomos、Jennifer A. Swift

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00168

  日期：2015.5.6

  Hydrogen bonding between 1,3-bis ureas is a commonly used motif in the assembly of supramolecular structures such as gels, capsules and crystals. The title compound, 1,3-bis(m-cyanophenyl)urea (mCyPU), has previously been shown to crystallize in both an anhydrous and monohydrate phase (α and H–I). An expanded search for polymorphs and cocrystals of mCyPU revealed a much greater diversity of solid forms including three additional polymorphs (β, δ, ε), a second hydrate (H–II) and two cocrystal phases with dimethyl sulfoxide and triphenylphosphine oxide. Analysis of the single crystal structures obtained in this study shows that the typical 1-dimensional H-bonding between 1,3-bis urea groups is disrupted by the presence of other H-bond acceptors including cyano, water, sulfoxide and phosphine oxide functionalities. Re-examination of α-mCyPU additionally showed both blade and plate-like morphologies could be obtained from different growth solvents, with crystals of the latter morphology exhibiting a grain boundary migration prior to melting.

  1,3-双脲之间的氢键是组装凝胶、胶囊和晶体等超分子结构时常用的结构单元。标题化合物1,3-双(间氰基苯基)脲（mCyPU）之前已被证明可以无水和一水合物形式结晶（α和H-I）。对mCyPU的多晶型和共晶型的扩展搜索显示，固体形态的多样性要大得多，包括另外三种多晶型（β、δ、ε）、第二种水合物（H-II）以及两种与二甲基亚砜和三苯基氧化膦的共晶相。对这项研究中获得的单晶结构进行分析后发现，1,3-双脲基团之间典型的1维氢键会因其他氢键受体（包括氰基、水、亚砜和氧化膦官能团）的存在而中断。对α-mCyPU的重新检查还显示，叶片状和板状形态可以通过不同的生长溶剂获得，后一种形态的晶体在熔化前会表现出晶界迁移。
• New Route to Direct Synthesis of Symmetrical Ureas from Carboxylic Acids
  作者：M. Dolors Pujol、Daniel Jahani、Hasna Yassine、Mostafa Khouili

  DOI：10.1055/a-2172-8329

  日期：2024.1

  The first method for the direct conversion of carboxylic acids into ureas has been developed. The classical procedures described for the formation of ureas from carboxylic acids require two steps, preparation of the isocyanate followed by its aminolysis. In this work, aryl carboxylic and arylalkyl carboxylic acids have been transformed into symmetric ureas in a single step using DPPA or sodium azide

  第一种将羧酸直接转化为尿素的方法已经开发出来。所描述的从羧酸形成脲的经典程序需要两个步骤，制备异氰酸酯，然后进行氨解。在这项工作中，使用 DPPA 或叠氮化钠作为氮源，将芳基羧酸和芳基烷基羧酸一步转化为对称脲。水的添加（方法A）或溶剂水的存在（方法B）对于由相应的羧酸形成对称脲是必需的。相应的尿素已经以46%至100%的良好至优异的收率获得。该程序与起始羧酸中存在的不同取代基相容。
• Bogert; Beans, Journal of the American Chemical Society, 1904, vol. 26, p. 492
  作者：Bogert、Beans

  DOI：——

  日期：——
• Huenig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 87,88,89
  作者：Huenig et al.

  DOI：——

  日期：——