(1RS,2RS)-2-methyl-1-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propane-1,3-diol | 104750-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-methyl-1-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propane-1,3-diol
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-methyl-1-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propane-1,3-diol；(1RS,2RS)-2-methyl-1-[1-(phenylthio)cyclohexyl]propane-1,3-diol；(1R,2R)-2-methyl-1-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)propane-1,3-diol
• CAS: 104750-41-6；104750-49-4；133030-53-2；133030-54-3；138751-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: OKLORSUQZDCRTI-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-2-methyl-1-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propane-1,3-diol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,5S)-5-Methyl-4-(1-phenylsulfanyl-cyclohexyl)-[1,3,2]dioxathiane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基（PhS）迁移立体环状合成环醚的动力学和热力学控制

  摘要：

  根据有证据表明这些反应在热力学控制下，重新评估了控制1,3-二醇随PhS迁移而形成THF而不是氧杂环丁烷的立体有择环化的因素。环状亚硫酸盐的重排为动力学控制提供了最接近的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00603-x
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,6-dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以89%的产率得到(1RS,2RS)-2-methyl-1-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有1、4个相关手性中心的烯丙基醇的立体控制合成中的苯硫基（Phs）迁移。

  摘要：

  立体选择性羟醛产物通过Phs迁移转变为内酯，四氢呋喃，并通过随后的Evans-Mislow重排反应转变为具有完全立体化学控制的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83952-0

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of E-homoallylic sulfides with 1,4,5 related chiral centres using the [2,3] sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides
  作者：Richard C. Hartley、Ian C. Richards、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960000359

  日期：——

  An aldol condensation sets up the stereochemistry. Lactonisation with 1,2 arylsulfanyl migration followed by reduction and sulfur-assisted dehydration converts the aldols stereospecifically into allylic sulfides with 1,2 related chiral centres. Sulfonium salts are generated from the allylic sulfides at low temperature, and are deprotonated to give sulfonium ylides which undergo [2,3] sigmatropic rearrangement

  具有1,4,5个相关手性中心的E-均烯丙基硫化物已经以立体控制的方式合成。醛醇缩合建立了立体化学。1,2,4-芳基硫烷基迁移后进行还原和硫辅助脱水的拉克斯顿化将羟醛立体定向转化为具有1,2相关手性中心的烯丙基硫化物。low盐是在低温下由烯丙基硫化物生成的，并被去质子化，以基离子形式进行[[2,3]σ重排，收率很高，从而得到E-具有1,4,5个相关手性中心的同质烯丙基硫化物。1,4相对立体化学是由立体特异性手性转移产生的，并且与烯丙基硫化物1,2的相对立体化学直接相关。还观察到高的4，5非对映选择性。提供了观察到的立体选择性的解释。
• Stereochemical control in the synthesis of tetrahydrofurans by cyclisation of diols with phenylthio migration
  作者：Varinder K. Aggarwal、Iain Coldham、Sara McIntyre、Francis H. Sansbury、María-Jesús Villa、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80634-6

  日期：1988.1

  Cyclisation of diols with PhS migration leads to tetrahydrofurans by inversion at both the migration origin and terminus. Cyclisation to a secondary migration terminus is controlled by stereochemical factors.

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。
• Rearrangements of phenylthio substituted 1,n-diols with toluene-p-sulfonic acid and with toluene-p-sulfonyl chloride
  作者：Laurent Djakovitch、Jason Eames、Ray V.H. Jones、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00055-h

  日期：1995.3

  Rearrangement of a series of 1,n diols (n= 2 to 12), one OH group having an adjacent PhS group, under the two sets of conditions in the title, gives single compounds in high yield drawn from four possible classes of product. The effects of chain length help in our understanding of the mechanism of the rearrangements.

  在标题中的两组条件下，将一系列1，n二醇（n = 2至12）（一个OH基团具有一个相邻的PhS基团）进行重排，可以从四种可能的产物类别中以高收率得到单一化合物。链长的影响有助于我们了解重排的机理。
• Aggarwal, Varinder K.; Coldham, Lain; McIntyre, Sara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 451 - 460
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Coldham, Lain、McIntyre, Sara、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• AGGARWAL, V. K.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 101-104
  作者：AGGARWAL, V. K.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——