(6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-3-pyridin-2-ylsulfanylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 3789-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-3-pyridin-2-ylsulfanylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-<(4-Carboxy-7β-phenylacetamido-cephem-(3)-yl-(3)-methyl)-mercapto>-pyridin；2-<4-Carboxy-7-phenylacetaminoceph-3-em-3-ylmethylmercapto>-pyridin；(6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-3-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 3789-52-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄S₂
• 分子量: 441.532
• InChiKey: JXDIRCBBOWQLCO-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-3-pyridin-2-ylsulfanylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-Dihydro-thiazolo<3.2a>-pyrimidinium-(3ξ-spiro-3'ξ)-7'β-(phenyl-acetamido)-cepham-4'ξ-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  头孢烷酸。第五部分。二齿亲核试剂对头孢菌酸的作用

  摘要：

  某些硫代酰胺可将头孢烷酸转化为3-螺环乙酰胺酸。建议分两个阶段进行，以举例说明头孢烷酸中3,4-双键的可逆极化性。第一个阶段可能发生在阴离子中，第二个阶段发生在未解离的酸中。

  DOI：

  10.1039/j39670001959
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt 以 水 为溶剂， 生成 (6R)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-3-pyridin-2-ylsulfanylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  922.头孢烷酸。第二部分 亲核试剂取代乙酰氧基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005015