4-[6-(3-环己基-脲基)-吲哚-1-基甲基]-3-甲氧基-苯甲酸 | 104436-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[6-(3-环己基-脲基)-吲哚-1-基甲基]-3-甲氧基-苯甲酸
• 英文名称: 4-[[6-(Cyclohexylcarbamoylamino)indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 104436-25-1
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: HMQGVHOUNRMHCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<(6-aminoindol-1-yl)methyl>-3-methoxybenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4-[6-(3-环己基-脲基)-吲哚-1-基甲基]-3-甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Evolution of a series of peptidoleukotriene antagonists: synthesis and structure-activity relationships of 1,6-disubstituted indoles and indazoles

  摘要：

  A perception of structural similarities between two independent series of leukotriene antagonists (one emanating from FPL 55712 and one based upon the leukotrienes themselves) led to the discovery of a novel class of indole and indazole derived antagonists of peptidoleukotrienes. A systematic exploration of C-6 substituted 4-(indol-1-ylmethyl)-3-methoxybenzoic acids identified cyclopentylacetamide and cyclopentylurethane as preferred substituents. The corresponding indazoles were equipotent. These compounds are selective leukotriene antagonists with pKB values of 7.5-7.8 vs LTE4 on guinea pig trachea.

  DOI：

  10.1021/jm00168a036