1-(2-amino-3,4,5-tribromophenyl)-2-(tert-butyl)-diazene-1-oxide | 474318-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-3,4,5-tribromophenyl)-2-(tert-butyl)-diazene-1-oxide
• 英文别名: 1-(2-amino-3,4,5-tribromophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide
• CAS: 474318-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₃N₃O
• 分子量: 429.937
• InChiKey: XXVPJIAOIIUDPI-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  432.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-3,4,5-tribromophenyl)-2-(tert-butyl)-diazene-1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到2,3,4-tribromo-6-(tert-butylazo)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-1,2,4-苯并三嗪-3(2h)-酮和2-烷基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-3(2h)-酮的合成

  摘要：

  开发了一种合成 2-烷基-1,2,4-苯并三嗪-3(2H)-ones 3 的制备方法。该方法包括用 2-烷基苯并四嗪鎓四氟硼酸盐的氰酸钠处理，其存在于与邻（烷基偶氮）芳基重氮鎓四氟硼酸盐平衡的溶液中。在乙酸中用锌还原化合物 3 得到 2-烷基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-3(2H)-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0260-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 ammonium persulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-(2-amino-3,4,5-tribromophenyl)-2-(tert-butyl)-diazene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.

  DOI：

  10.1023/a:1015463912286

文献信息

• ——
  作者：O. Yu. Smirnov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、S. L. Ioffe、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1023/a:1021344300420

  日期：——

  Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide (BTDO) and its derivatives were nitrated with HNO3/H2SO4 or HNO3/oleum and brominated with dibromoisocyanuric acid in CF3CO2H/H2SO4 (5 : 1) or H2SO4. The reactivity of positions in the benzene ring of this heterocyclic system as regards electrophilic substitution was found to change in the following order: 5 approximate to 7 > 8 > 6. Mono- and dinitro-BTDOs and mono- and polybromo-BTDOs were synthesized. Their structures were confirmed by H-1, C-13, and N-14 NMR spectra.