methyl (2Z)-2-[(1S,3R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-11-[(1E,3Z)-8-(dimethylamino)octa-1,3-dienyl]-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene]acetate | 1435478-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-[(1S,3R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-11-[(1E,3Z)-8-(dimethylamino)octa-1,3-dienyl]-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene]acetate
• CAS: 1435478-76-4
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₆
• 分子量: 571.798
• InChiKey: ZXNACBWYJACSIJ-OCRIMFDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(1S,3R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-11-[(1E,3Z)-8-hydroxyocta-1,3-dienyl]-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene]acetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl (2Z)-2-[(1S,3R,7S,11S,12S,13E,15R,17R)-11-[(1E,3Z)-8-(dimethylamino)octa-1,3-dienyl]-12,15-dimethyl-9-oxo-10,21,22-trioxatricyclo[15.3.1.13,7]docos-13-en-5-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide类似物的全合成和生物学评估：大环骨架的重要性†

  摘要：

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。

  DOI：

  10.1039/c3ob40131f

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (−)-exiguolide analogues: importance of the macrocyclic backbone
  作者：Haruhiko Fuwa、Kana Mizunuma、Makoto Sasaki、Takaya Suzuki、Hiroshi Kubo

  DOI：10.1039/c3ob40131f

  日期：——

  (−)-Exiguolide (1), isolated from the marine sponge Geodia exigua, has been shown to inhibit the growth of the A549 human lung adenocarcinoma and NCI-H460 human lung large cell carcinoma cells in vitro. In this study, we synthesized structural analogues of 1 to explore its skeletal structure–activity relationships and found that the C18 methyl group and the configuration of the C16–C17 double bond

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。