(R,E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine | 1380611-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: (E,1R)-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1380611-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: FBGWNBZNVYZASQ-OJXHRBAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylethyl]-1-phenylmethanimine 在 盐酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R,E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w

文献信息

• Catalytic Asymmetric Umpolung Allylation of Imines
  作者：Jie Liu、Chao-Guo Cao、Hong-Bao Sun、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.6b05288

  日期：2016.10.12

  Here we report an iridium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines as a general approach to prepare 1,4-disubstituted homoallylic amines, a fundamental class of compounds that are hitherto not straightforward to obtain. This transformation proceeds by a cascade involving an intermolecular regioselective allylation of 2-azaallyl anions and a following 2-aza-Cope rearrangement, utilizes easily

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。
• 端位取代高烯丙基胺衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN107473982B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明属于化学医药领域，具体涉及端位取代高烯丙基胺衍生物及其制备方法和用途。本发明制备方法利用2‑氮杂烯丙基负离子高区域选择性地参与铱催化的烯丙基化反应和一种分子内2‑氮杂Cope重排反应得到端位具有取代基团的高烯丙基胺衍生物。本发明方法能够高效地合成该类衍生物，方法整体简便易行，且制备得到的化合物光学纯度极高。本发明方法制备得到的端位具有取代基团的高烯丙基胺衍生物可以用于制备抗抑郁类药物Sertraline(舍曲林)和Tametraline(他美曲林)以及一些天然产物。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of antidepressants
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10266481B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to a short enantioselective synthesis of 1-amino aryl tetraline compounds of Formula 1 via nucleophilic enamine catalysis using organocatalyst such as proline. wherein R1 and R2 represent independent of each other hydrogen, (un)substituted or substituted amine; R3 and R4 represent independent of each other hydrogen or halogen.

  本发明涉及利用脯氨酸等有机催化剂，通过亲核烯丙基胺催化，对式 1 的 1-氨基芳基四萘化合物进行简短的对映选择性合成。 其中 R1 和 R2 各自代表氢、（未）取代的胺或取代的胺； R3 和 R4 互不代表氢或卤素。
• ORGANOCATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ANTIDEPRESSANTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20170158607A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to a short enantioselective synthesis of 1-amino aryl tetraline compounds of Formula 1 via nucleophilic enamine catalysis using organocatalyst such as proline. wherein R 1 and R 2 represent independent of each other hydrogen, (un)substituted or substituted amine; R 3 and R 4 represent independent of each other hydrogen or halogen.