9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-1-amino-3-methylpentan-2-yl]carbamate | 1172693-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-1-amino-3-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1172693-48-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: RAHUHJJFKVXDMU-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-1-amino-3-methylpentan-2-yl]carbamate 、 二(1-苯并三唑基)甲硫酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到Nβ-Fmoc-Ile-ψ[NHCSBt]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent

  摘要：

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219393
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl ((2S,3S)-1-iodo-3-methylpentan-2-yl)carbamate 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-1-amino-3-methylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent

  摘要：

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219393

文献信息

• A simple approach for the synthesis of new classes of dithiocarbamate-linked peptidomimetics
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.172

  日期：2009.12

  An efficient protocol for the synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics is described. The in situ generated dithiocarbamic acid intermediate formed by the reaction of an amino acid ester and carbon disulfide in the presence of triethylamine was treated with N-protected amino alkyl iodide to afford title compounds 3a–g in good to moderate yields. The synthesis of N-Fmoc-protected

  描述了合成一系列新的二硫代氨基甲酸酯连接的拟肽的有效方案。由氨基酸酯与二硫化碳在三乙胺存在下反应形成的原位生成的二硫代氨基甲酸中间体用N保护的氨基烷基碘处理，以良好至中等的收率得到标题化合物3a – g。还描述了含有两个二硫代氨基甲酸酯键的N -Fmoc保护的三肽模拟物4a – e的合成。该协议被进一步扩展为合成N，N'-正交保护的二硫代氨基甲酸酯连接的二肽模拟物7a – c也一样 温和的反应条件和无毒试剂是本方法的优点。