2-nitro-N-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide | 87693-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide
• 英文别名: N-1H-tetrazol-5-yl-2-nitrobenzamide；2-nitro-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide；2-nitro-N-(2H-tetrazol-5-yl)benzamide
• CAS: 87693-28-5
• 化学式: C₈H₆N₆O₃
• 分子量: 234.174
• InChiKey: HIKKGCYAILVAHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C (decomp)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-1H-tetrazol-5-yl-2-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐（MDL 427）：一种新的抗过敏药。

  摘要：

  3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮钠盐一水合物（9; MDL 427）和相关的甲酰胺基化合物2-（甲酰氨基）-N-1H-四唑-5-基苯甲酰胺的合成（10）进行描述。两种化合物在大鼠被动皮肤过敏反应和被动腹膜过敏试验中均具有活性。在pH依赖的水溶液缓冲体系中分别形成9和9的10:94的平衡混合物。另外，3-（1H-四唑-5-基）-4（3H）-喹唑啉酮（8）的类似物，其在苯环上带有取代基，在2-位具有取代基，并且在3-位具有杂芳基而不是制备了四唑。这些类似物组证明，良好的抗过敏活性需要可接近的亲电子中心和酸性功能。

  DOI：

  10.1021/jm00161a045
• 作为产物：
  描述：

  一水5-氨基-1H-四氮唑 、 2-硝基苯甲酰氯 以 水 为溶剂， 反应 72.5h， 以to give 2-nitro-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide melting at about 272°-273° C. with decomposition的产率得到2-nitro-N-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(Formylamino)-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide and use as anti-allergics

  摘要：

  2-(甲酰氨基)-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺及其药学上可接受的盐可用作抗过敏剂。该化合物通过2-氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺与甲酸乙酯反应制备。

  公开号：

  US04567193A1

文献信息

• Carbamates and oxalamides of amino-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamides
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04526979A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  Alkoxycarbonyl and oxalyl derivatives of amino-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamides are described herein. The compounds involved are useful as antiallergic agents. These compounds can be prepared by the reaction of an amino-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide with an appropriate acid chloride.

  本文描述了氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺的羟甲氧羰基和草酰基衍生物。所涉及的化合物可用作抗过敏药物。这些化合物可以通过氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺与适当酸氯化物的反应制备。
• 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04419357A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 2-amino-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide with an appropriate ortho ester.

  本文描述了作为抗过敏药物有用的3-(1H-四唑-5-基)-4(3H)-喹唑啉酮。这些化合物是通过适当的2-氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺与适当的邻酯反应制备的。
• 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0086340A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 2-amino-N-(1 H-tetrazol-5-yl)benzamide with an appropriate orthoester.

  本文描述了可用作抗过敏剂的 3-(1H-四唑-5-基)-4(3H)-喹唑啉酮。这些化合物是通过适当的 2-氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺与适当的原酯反应制备的。
• Carbamates and oxalyl amides of amino-N-(1H-tetrazol-5-yl) benzamides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0135032A1

  公开（公告）日：1985-03-27

  Alkoxycarbonyl and oxalyl derivatives of amino-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamides are described herein. The compounds involved are useful as antiallergic agents. These compounds can be prepared by the reaction of an amino-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide with an appropriate acid chloride.

  本文描述了氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺的烷氧羰基和草酰基衍生物。这些化合物可用作抗过敏剂。这些化合物可通过氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺与适当的酰氯反应制备。
• 2-(Formylamino)-N-(1H-tetrazol-5-yl)benzamide
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0132788A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  2-(Formylamino)-N-(1 H-tetrazol-5-yl) benzamide with formula: and its pharmaceutically acceptable salts are useful as antiallergic agents. The compounds are prepared by the reaction of 2-amino-N-(1H-tetrazol-5-yl) benzamide with formic acetic anhydride.

  2-(甲酰氨基)-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺及其药学上可接受的盐类可用作抗过敏剂。 这些化合物是由 2-氨基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺与甲酸乙酐反应制备的。