(4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)甲胺 | 145942-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)甲胺
• 英文名称: (4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-methanamine
• 英文别名: (4-Methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methanamine；(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methanamine
• CAS: 145942-99-0
• 化学式: C₄H₈N₄
• mdl: MFCD09863432
• 分子量: 112.134
• InChiKey: GPTOVFBEQFGLMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

(4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)甲胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 (4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)甲胺 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2-hydroxyphenyl)[5-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-1H-pyrrol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 5-hetaryl-3-(2-hydroxybenzoyl)pyrroles

  摘要：

  A facile and versatile procedure for the synthesis of 5-hetaryl-3-(2-hydroxybenzoyl)-1H-pyrroles and 4-(2-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid derivatives was established on the basis of TMSCl promoted recyclization of 3-formylchromone with various hetarylmethylamines and glycine derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.041

文献信息

• Discovery of Potent and Selective Methylenephosphonic Acid CD73 Inhibitors
  作者：Ehesan U. Sharif、Jaroslaw Kalisiak、Kenneth V. Lawson、Dillon H. Miles、Eric Newcomb、Erick A. Lindsey、Brandon R. Rosen、Laurent P. P. Debien、Ada Chen、Xiaoning Zhao、Stephen W. Young、Nigel P. Walker、Norbert Sträter、Emma R. Scaletti、Lixia Jin、Guifen Xu、Manmohan R. Leleti、Jay P. Powers

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01835

  日期：2021.1.14

  mechanism of adenosine generation. We have developed a series of potent and selective methylenephosphonic acid CD73 inhibitors via a structure-based design. Key binding interactions of the known inhibitor adenosine-5′-(α,β-methylene)diphosphate (AMPCP) with hCD73 provided the foundation for our early designs. The structure–activity relationship study guided by this structure-based design led to the discovery

  实体瘤通常与高水平的细胞外ATP相关。外源核酸酶催化ATP顺序水解为腺苷，通过腺苷受体（A 2a和A 2b）有效抑制T细胞和NK细胞功能）。胞外核苷酸酶CD73催化AMP向腺苷的转化。因此，在肿瘤微环境中增加的CD73酶活性是逃避肿瘤免疫的潜在机制，并且与临床预后不良有关。预期通过抑制腺苷生成的这一主要机制，可以抑制CD73来恢复免疫功能。我们已经通过基于结构的设计开发了一系列有效的和选择性的亚甲基膦酸CD73抑制剂。已知抑制剂腺苷5'-（α，β-亚甲基）二磷酸（AMPCP）与hCD73的关键结合相互作用为我们的早期设计奠定了基础。在这种基于结构的设计指导下进行的结构-活动关系研究导致了4a的发现，对CD73表现出优异的效力，对相关的外切核苷酸酶表现出出色的选择性，并具有良好的药代动力学特征。
• Design and Synthesis of New Pyrazole‐Based Heterotricycles and their Derivatization by Automated Library Synthesis
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/cmdc.202000187

  日期：2020.9.3

  distinct 5‐6‐6‐ and 5‐7‐6‐fused tricyclic compounds. This chemistry is not only amenable to single compound synthesis, but also to high‐throughput experimentation. It gives easy access to diverse compound arrays with various physicochemical and ADME profiles by fully automated library synthesis. The combination of the high‐throughput experimentation with rapid testing of the compounds in an integrated

  具有正交功能的小分子杂环化合物有可能提供多种结构基序，从而有助于药物发现。这项工作着重说明了易于组装的N-羟乙基吡唑三氟硼酸酯如何快速提供结构上独特的5-6-6-6和5-7-6稠合的三环化合物。这种化学方法不仅适用于单一化合物的合成，而且适用于高通量实验。通过全自动库合成，可以轻松访问具有各种物理化学和ADME谱的各种化合物阵列。高通量实验与在集成的物理化学和ADME分析工作流程中对化合物的快速测试相结合，可以加快药物发现项目中新型先导化合物的设计。
• [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014027053A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to novel substituted benzimidazoles and stereoisomeric forms, prodrugs, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzimidazoles together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted benzimidazoles binding to the prenyl binding pocket of PDEδ have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of oncogenic Ras signalling in cells by altering its localization leading to cell death or inhibition of proliferation.

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。
• Synthesis, biological evaluation and in silico modeling of novel integrase strand transfer inhibitors (INSTIs)
  作者：Andrey A. Ivashchenko、Yan A. Ivanenkov、Angela G. Koryakova、Ruben N. Karapetian、Oleg D. Mitkin、Vladimir A. Aladinskiy、Dmitry V. Kravchenko、Nikolai P. Savchuk、Alexander V. Ivashchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112064

  日期：2020.3

  the well-studied halogen-substituted benzyl fragment. With the focus on the mentioned diversity point, a medium-sized library of compounds was selected for synthesis. A biological study revealed that many molecules were highly active INSTIs (EC50 < 10 nM). Two compounds 14} and 126} demonstrated picomolar antiviral activity that was comparable with CAB and were more active than DTG and BIC. Molecular

  尽管目前有相对广泛的治疗选择可用于治疗HIV / AIDS，但它仍然是最严重和最致命的疾病之一，并且死亡率很高。整合酶链转移抑制剂（INSTI），例如FDA批准的dolutegravir（DTG），bictegravir（BIC）和cabo​​tegravir（CAB），最近已作为标准的高效抗逆转录病毒疗法（HAART）方案中的五种主要成分之一获得最有益的临床结果。在本文中，我们描述了包含杂芳族生物等位取代而不是经过充分研究的卤素取代的苄基片段的新型INSTI的组合酰胺合成，生物学评估和计算机模拟。着眼于上述多样性点，选择了中等大小的化合物文库进行合成。一项生物学研究表明，许多分子是高活性的INSTI（EC50 <10 nM）。两种化合物1 4}和1 26}表现出与CAB相当的皮摩尔抗病毒活性，并且比DTG和BIC更具活性。进行了分子对接研究以评估化合物在HIV-1 IN活性位点的结合模式。在大鼠中，铅化合物1
• N-aryl pyrazole compounds, compositions, and methods for their use
  申请人：Ogawa Yasuyuki

  公开号：US20080153778A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Compounds having formula I: where A 1 , A 2 , L, V, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein, compositions thereof, and their use for the treatment or prevention of type 2 diabetes and type 2 diabetes-related conditions are provided herein.

  本文提供化学式为I的化合物，其中A1、A2、L、V、W、R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及其组合物，并用于治疗或预防2型糖尿病和2型糖尿病相关疾病。