4-(3-(diisopropylamino)prop-1-ynyl)benzonitrile | 1032008-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(diisopropylamino)prop-1-ynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-(diisopropylamino)-1-propynyl]benzonitrile；4-[3-[Di(propan-2-yl)amino]prop-1-ynyl]benzonitrile
• CAS: 1032008-60-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: LSLRYKVHPGWKDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(diisopropylamino)prop-1-ynyl)benzonitrile 、 (叔丁基二甲基)乙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-4-[1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(diisopropylamino)-3-penten-1-yn-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity

  摘要：

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo900474d
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-乙炔基苯甲腈 、 二异丙胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4-(3-(diisopropylamino)prop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  改变铜 (I) 催化剂的阴离子组分对芳基乙炔通过曼尼希反应同系化为艾伦烯的影响

  摘要：

  研究了改变铜 (I) 催化剂的阴离子组分在通过曼尼希反应将末端芳基乙炔同系为丙二烯中的影响。根据铜催化剂的阴离子组分的性质，获得不同量的丙二烯、曼尼希碱和二聚体。另一方面，Eglinton-Glaser 二聚化以 0.5 当量的高产率实现。三乙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700859

文献信息

• Effect of Varying the Anionic Component of a Copper(I) Catalyst on Homologation of Arylacetylenes to Allenes by the Mannich Reaction
  作者：Vipan Kumar、Alex Chipeleme、Kelly Chibale

  DOI：10.1002/ejoc.200700859

  日期：2008.1

  The effect of varying the anionic component of a copper(I) catalyst in the homologation of terminal arylacetylenes to allenes by the Mannich reaction was investigated. Varying amounts of allenes, Mannich bases and dimers were obtained depending on the nature of the anionic component of the copper catalyst. On the other hand, Eglinton–Glaser dimerizations were achieved in high yields with 0.5 equiv

  研究了改变铜 (I) 催化剂的阴离子组分在通过曼尼希反应将末端芳基乙炔同系为丙二烯中的影响。根据铜催化剂的阴离子组分的性质，获得不同量的丙二烯、曼尼希碱和二聚体。另一方面，Eglinton-Glaser 二聚化以 0.5 当量的高产率实现。三乙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900474d

  日期：2009.5.1

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.