2-((4-nitrobenzyl)oxy)acetaldehyde | 422268-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrobenzyl)oxy)acetaldehyde
• 英文别名: [(4-Nitrophenyl)methoxy]acetaldehyde；2-[(4-nitrophenyl)methoxy]acetaldehyde
• CAS: 422268-14-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: CFILJQWNOYPEKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrobenzyl)oxy)acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S*,4S*)-4-acetoxy-5-methyl-(4-nitrobenzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (+)-4,5-Deoxyneodolabelline 的全合成

  摘要：

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶

  DOI：

  10.1021/ja0279803

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Total Synthesis of (+)-4,5-Deoxyneodolabelline
  作者：David R. Williams、Richard W. Heidebrecht

  DOI：10.1021/ja0279803

  日期：2003.2.19

  allylsilane 3a with excellent diastereoselectivity. Dihydropyrans 2a and 2b were prepared from optically pure acyclic acetals via ring-closing metathesis. Coupling of 3a and 2a or 2b via the carbon-Ferrier protocol gave trans-2,6-disubstituted dihydropyrans 30 and 35 with complete stereoselectivity. Vanadium-based pinacol coupling reactions were explored for closure of the medium-sized carbocycle to yield

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶