2-bromo-N-(3-chlorophenyl)-2-methylpropanamide | 1970-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3-chlorophenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 1970-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrClNO
• 分子量: 276.56
• InChiKey: HDFINZBIHQBCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3-chlorophenyl)-2-methylpropanamide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-fluoro-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  银促进的α-溴酰胺的氟化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202004769
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 3-氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-bromo-N-(3-chlorophenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k

文献信息

• Cu-catalyzed intermolecular oxyalkylation of styrenes under air: access to diverse iminolactones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Shukuan Mao、Xiaoran Ren、Yingtao Wu、Hao Cui

  DOI：10.1039/c7ra07306b

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed oxyalkylation of styrenes with α-bromoacetamides for the synthesis of iminolactones was developed under air.

  一种实用、简单、高效的铜催化氧烷基化苯乙烯与α-溴乙酰胺合成亚胺内酯的方法在空气中开发。
• Trifluoromethylthiolation of Hindered α-Bromoamides with Nucleophilic Trifluoromethylthiolating Reagents
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Yuki Morii、Jun Ishihara、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02316

  日期：2021.12.17

  General methods have not been previously developed for the synthesis of sterically hindered α-SCF3-substituted carbonyl compounds using nucleophilic trifluoromethylthiolating reagents. Thus, we herein report sp3C–SCF3 bond formation in hindered α-bromoamides containing 3-bromo-oxindoles and linear α-bromoamides using CuSCF3 or AgSCF3 under mild conditions to access sterically hindered α-SCF3-substituted

  以前尚未开发出使用亲核三氟甲基硫醇化试剂合成位阻α-SCF 3 -取代的羰基化合物的通用方法。因此，我们在此报告了在温和条件下使用 CuSCF 3或 AgSCF 3在含有 3-溴代羟吲哚和线性 α-溴酰胺的受阻 α-溴酰胺中形成sp 3 C-SCF 3键以获得空间位阻 α-SCF 3取代的酰胺。这种转变不仅适用于 3-SCF 3 -取代的羟吲哚，而且适用于伯和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。这种方法将有利于医药和农业化学领域。
• α―置換カルボニル化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人 長崎大学

  公开号：JP2022075516A

  公开（公告）日：2022-05-18

  【課題】α―置換カルボニル化合物の新規な製造方法を提供する。【解決手段】α―置換カルボニル化合物を、銀（Ｉ）の存在下で、α―ハロゲノカルボニル化合物のα位のハロゲノ基を、アニオン種で置換する工程（Ａ）を含んで製造する。【選択図】なし
• Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution
  作者：Matthew J. Leonard、Peter G. McKay、Anthony R. Lingham

  DOI：10.1039/c5ra14798k

  日期：——

  Sodium nitrite in dimethylformamide substitutes nitro for bromine alpha to an amide carbonyl in high yield at a tertiary site.

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。
• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。