(Z)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropenoate | 1039341-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylacrylate；ethyl (Z)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1039341-09-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: NWJSLWCFEXXLHW-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropenoate 在 甲酸 、 nickel diacetate 、 三乙胺 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯烃不对称转移加氢合成α-和β-氨基酸

  摘要：

  前手性烯烃的不对称（转移）氢化领域已被基于铑，钌和铱的贵金属催化剂所控制。本文中我们报道了一种简单的镍催化剂在使用甲酸进行的转移氢化中具有很高的活性。获得的手性α-和β-氨基酸衍生物具有良好的至优异的对映选择性。成功的关键是使用强烈捐赠且空间需求大的双膦碱Binapine。

  DOI：

  10.1002/anie.201407744
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-phenylacrylate 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到(Z)-ethyl 3-phthalimido-3-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯的方便合成和不对称氢化。

  摘要：

  据报道，一种方便的合成方法是从容易获得的乙烯基溴化物（或甲苯磺酸乙烯基酯）和邻苯二甲酰亚胺钾盐制备N-邻苯二甲酰基脱氢氨基酸酯。用TangPhos对这些底物进行Rh催化的不对称氢化，使产物具有良好的至优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol800996j

文献信息

• The use of new chiral phosphite and amidophosphite ligands in the Rh-catalyzed hydrogenation of dehydro-β-amino acid derivatives
  作者：S. E. Lyubimov、E. A. Rastorguev、P. V. Petrovskii、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-011-0315-4

  日期：2011.10

  New chiral phosphite-type ligands were synthesized. The tests of these ligands in the asymmetric Rh-catalyzed hydrogenation of N-acetyl derivatives of dehydro-β-amino acid esters showed their high enantioselectivity (up to 75% ee). The reaction of nucleophilic addition of phthalimide to disubstituted alkynes offering access to esters of N-phthaloyldehydro-β-amino acids was discovered. Higher conversion and enantioselectivity in the hydrogenation of N-acetyl and N-phtaloyl derivatives of dehydro-β-amino acids were observed in fluorinated alcohols as compared to common organic solvents.

  合成了新型手性膦酯类配体。这些配体在不对称的铑催化氢化N-乙酰脱氢β-氨基酸酯的实验中表现出了高的对映体选择性（最高可达75% ee）。发现邻苯二甲酰亚胺对二取代炔烃的亲核加成反应，为获得N-邻苯二甲酰脱氢β-氨基酸酯提供了途径。与常见有机溶剂相比，在氟化醇中对N-乙酰和N-邻苯二甲酰脱氢β-氨基酸衍生物的氢化反应中观察到了更高的转化率和对映体选择性。
• Nickel-catalyzed enantioselective umpolung hydrogenation for stereoselective synthesis of β-amido esters
  作者：Jianrong Steve Zhou、Siyu Guo、Xiaohu Zhao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc05257h

  日期：——

  Nickel complexes ligated by strongly donating diphosphines catalyze enantioselective hydrogenation for the preparation of acyclic and cyclic β-amido esters. A combination of acetic acid and indium powder provides protons and electrons to form nickel hydrido complexes under umpolung hydrogenation conditions.

  通过强供体二膦连接的镍配合物催化对映选择性氢化，用于制备无环和环状 β-酰胺酯。乙酸和铟粉的组合提供质子和电子，以在 umpolung 氢化条件下形成镍氢化物配合物。