1-propyl-7-pivaloyloxymethyl-3-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-8-cyclopentylxanthine | 886440-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-propyl-7-pivaloyloxymethyl-3-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-8-cyclopentylxanthine
• 英文别名: [8-Cyclopentyl-3-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-2,6-dioxo-1-propylpurin-7-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 886440-21-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₆
• 分子量: 526.633
• InChiKey: DYZCBCLEEJUMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-7-pivaloyloxymethyl-3-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-8-cyclopentylxanthine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-2-恶唑啉作为潜在的A1和A2A腺苷受体拮抗剂的新的1-和3- [1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）]黄嘌呤的合成和初步评估。

  摘要：

  有效和选择性腺苷受体配体作为潜在药物的开发是一个活跃的研究领域。黄嘌呤是最重要的一类腺苷受体拮抗剂，在腺苷受体的亲和力和选择性方面已得到广泛发展。我们最近开发了新的原始途径，用于合成黄嘌呤类似物，其起始位置为5取代的2-氨基2-恶唑啉5作为合成子。这些程序使我们能够在黄嘌呤部分的1和3位选择性引入大的，功能化的和β-肾上腺素的2-羟基-3-苯氧基丙基药效基团，从而可以进行进一步的结构修饰。在这项研究中，我们提供了一种从5合成外消旋黄嘌呤衍生物1-4的新途径，并将其评估为腺苷A1，放射性配体结合研究中的A2A和A3受体配体。在黄嘌呤核苷的3-位中2-羟基-3-苯氧丙基部分被很好地耐受，而在黄嘌呤核苷的1-位中引入它导致腺苷受体亲和力大大降低。1,7-二甲基-3- [1-（2-氯-3-苯氧基丙基）]-8-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤（2n）是本系列中最有效和选择性最高的A2A拮抗剂（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.050
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-nitroso-1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)uracil 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-propyl-7-pivaloyloxymethyl-3-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-8-cyclopentylxanthine
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基-2-恶唑啉作为潜在的A1和A2A腺苷受体拮抗剂的新的1-和3- [1-（2-羟基-3-苯氧基丙基）]黄嘌呤的合成和初步评估。

  摘要：

  有效和选择性腺苷受体配体作为潜在药物的开发是一个活跃的研究领域。黄嘌呤是最重要的一类腺苷受体拮抗剂，在腺苷受体的亲和力和选择性方面已得到广泛发展。我们最近开发了新的原始途径，用于合成黄嘌呤类似物，其起始位置为5取代的2-氨基2-恶唑啉5作为合成子。这些程序使我们能够在黄嘌呤部分的1和3位选择性引入大的，功能化的和β-肾上腺素的2-羟基-3-苯氧基丙基药效基团，从而可以进行进一步的结构修饰。在这项研究中，我们提供了一种从5合成外消旋黄嘌呤衍生物1-4的新途径，并将其评估为腺苷A1，放射性配体结合研究中的A2A和A3受体配体。在黄嘌呤核苷的3-位中2-羟基-3-苯氧丙基部分被很好地耐受，而在黄嘌呤核苷的1-位中引入它导致腺苷受体亲和力大大降低。1,7-二甲基-3- [1-（2-氯-3-苯氧基丙基）]-8-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤（2n）是本系列中最有效和选择性最高的A2A拮抗剂（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.050