β-diethoxyphosphorylethyl ethyl sulphoxide | 86517-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: β-diethoxyphosphorylethyl ethyl sulphoxide
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-ethylsulfinylethane
• CAS: 86517-45-5
• 化学式: C₈H₁₉O₄PS
• 分子量: 242.276
• InChiKey: KPAWPBNHCWEZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-diethoxyphosphorylethyl ethyl sulphoxide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 E-diethyl β-ethylthiovinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-XXIX：β-磷酰基亚砜的合成和pummerer重排

  摘要：

  通过在两相系统中使用溴/碳酸氢钾作为氧化剂对相应的硫化物6进行选择性氧化而制得的β-二乙氧基磷酰基乙基亚砜4经过Pummerer重排并消除，得到E-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯7。还描述了Z-α-溴-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯14的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91883-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 β-diethoxyphosphorylethyl ethyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-XXIX：β-磷酰基亚砜的合成和pummerer重排

  摘要：

  通过在两相系统中使用溴/碳酸氢钾作为氧化剂对相应的硫化物6进行选择性氧化而制得的β-二乙氧基磷酰基乙基亚砜4经过Pummerer重排并消除，得到E-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯7。还描述了Z-α-溴-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯14的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91883-6

文献信息

• MIKOLAJCZYK, M.;COSTISELLA, B.;GRZEJSZCZAK, S., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 7, 1189-1193
  作者：MIKOLAJCZYK, M.、COSTISELLA, B.、GRZEJSZCZAK, S.

  DOI：——

  日期：——
• Organosulphur compounds—XXIX
  作者：Marian Mikolajczyk、Burkhard Costisella、Slawomir Grzejszczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91883-6

  日期：1983.1

  β-Diethoxyphosphorylethyl sulphoxides 4, prepared by selective oxidation of the corresponding sulphides 6 using bromine/potassium hydrogen carbonate as oxidising agent in a two-phase system, undergo the Pummerer rearrangement accompanied by elimination affording E-β-ethylthio-vinylphosphonate 7. The synthesis of Z-α-bromo-β-ethylthiovinylphosphonate 14 is also described.

  通过在两相系统中使用溴/碳酸氢钾作为氧化剂对相应的硫化物6进行选择性氧化而制得的β-二乙氧基磷酰基乙基亚砜4经过Pummerer重排并消除，得到E-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯7。还描述了Z-α-溴-β-乙基硫代乙烯基膦酸酯14的合成。