2-methoxy-3-methyl-2H-indazole | 82979-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-methoxy-3-methylindazole
• CAS: 82979-93-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: KRBSLALRZKWKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methyl-2H-indazole 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的磺胺酮对酮肟的氧化环化：吲唑的直接方法

  摘要：

  在吲哚合成中，铑（III）催化了酮肟的分子间CH-H胺化反应和碘代苯二乙酸酯使N-N键形成。各种官能团的耐受性良好，可提供中等至良好收率的相应产物。此外，硝基取代的酮肟在该反应中具有良好的相容性，从而以中等至良好的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03488
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azido-phenyl)-ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-methoxy-3-methyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxyindazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a030

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• Dyall, Leonard K.; Holmes, Ann-Louise, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1677 - 1686
  作者：Dyall, Leonard K.、Holmes, Ann-Louise

  DOI：——

  日期：——
• TAKADA, KOTARO;KAN-WOON, THOE;BOULTON, A. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4323-4326
  作者：TAKADA, KOTARO、KAN-WOON, THOE、BOULTON, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Boulton, A. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 6, p. 645 - 650
  作者：Boulton, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Ketoximes with Sulfonamide: A Direct Approach to Indazoles
  作者：Ning Wang、Lingling Liu、Wentao Xu、Mengye Zhang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03488

  日期：2019.1.18

  A rhodium(III)-catalyzed intermolecular C–H amination of ketoxime and iodobenzene diacetate-enabled N–N bond formation in the synthesis of indazoles has been developed. A variety of functional groups were well tolerated, providing the corresponding products in moderate to good yields. Moreover, the nitro-substituted ketoximes are well compatible in this reaction, leading to the corresponding products

  在吲哚合成中，铑（III）催化了酮肟的分子间CH-H胺化反应和碘代苯二乙酸酯使N-N键形成。各种官能团的耐受性良好，可提供中等至良好收率的相应产物。此外，硝基取代的酮肟在该反应中具有良好的相容性，从而以中等至良好的收率得到相应的产物。