9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(1R)-1-isocyanato-3-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 913639-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(1R)-1-isocyanato-3-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 913639-22-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: OUCJGEGAQBAWPV-AOMKIAJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  630.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(1R)-1-isocyanato-3-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 、 N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of retro-inverso peptides employing isocyanates of Nα-Fmoc-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP

  摘要：

  The Goldschmidt-Wick type reaction between isocyanates of N-alpha-Fmoc-amino acids/peptide acids and N-alpha-Boc-/Z-/ Bsmoc-amino acids catalyzed by DMAP leads to the incorporation of a reversed peptide bond. It was found to be a simple, efficient and clean reaction. All the retro-inverso peptides made were obtained as crystalline compounds in 70-92% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.066
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Leu-OH 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(1R)-1-isocyanato-3-methylbutyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of retro-inverso peptides employing isocyanates of Nα-Fmoc-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP

  摘要：

  The Goldschmidt-Wick type reaction between isocyanates of N-alpha-Fmoc-amino acids/peptide acids and N-alpha-Boc-/Z-/ Bsmoc-amino acids catalyzed by DMAP leads to the incorporation of a reversed peptide bond. It was found to be a simple, efficient and clean reaction. All the retro-inverso peptides made were obtained as crystalline compounds in 70-92% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.066

文献信息

• Preparation, Isolation, and Characterization of <i>N</i>^α-Fmoc-peptide Isocyanates:  Solution Synthesis of Oligo-α-peptidyl Ureas
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Basanagoud S. Patil、Rao Venkataramanarao

  DOI：10.1021/jo0611723

  日期：2006.9.1

  Nα-Fmoc-tripeptidyl urea ester and acids containing one each of peptide bond and urea bond. The divergent approach is extended to the synthesis of tetrapeptidyl ureas by the 2 + 2 strategy using bis-TMS−peptide acid as an amino component. To incorporate urea bonds in adjacent positions, Nα-Fmoc-peptidyl urea isocyanates 9a−d were prepared and employed in the synthesis of three tetrapeptidyl ureas 10a−b and 11

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13