4-Methoxy-2-(1-phenylethoxy)benzoic acid | 243863-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-2-(1-phenylethoxy)benzoic acid
• CAS: 243863-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MYCZWEDTHVKHJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-Methoxy-2-(1-phenylethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种有效的质子转移催化机制。水杨酸1-芳基乙基醚水解的分子内通用酸催化

  摘要：

  水杨酸的叔丁基 (1) 和 1-芳基乙基醚 (2) 在邻位 COOH 基团的有效一般酸催化下水解。中性 COOH 形式的叔丁基醚的半衰期在 39° 时为 15.2 分钟，估计由 COOH 基团引起​​的加速为 2 ,X=Me, Y=Hi s 2.13 ◊1 0 5 。来自 2 (X = Me, Y = H) 的水杨酸盐离去基团的有效 pKa 为 2.9，而标称 pKa 为 8.52。芳乙基和离去基团中的取代基效应分析提供了对涉及有效分子内质子转移催化的反应的最详细的可用机理洞察。其机理与经典的一般酸碱催化有很大不同。质子转移在发展中的强氢键内非常迅速地发生，尽管 C-O 裂解过程的一个组成部分实际上与其分离。质子转移步骤的“战略延迟”，相对于 CO 裂解，通过设置形成强的分子内氢键的条件，对效率做出了重大贡献。

  DOI：

  10.1139/v99-080

文献信息

• A mechanism for efficient proton-transfer catalysis. Intramolecular general acid catalysis of the hydrolysis of 1-arylethyl ethers of salicylic acid
  作者：Sarah E Barber、Kathryn ES Dean、Anthony J Kirby

  DOI：10.1139/v99-080

  日期：1999.6.1

  The tert-butyl (1) and 1-arylethyl ethers (2) of salicylic acid are hydrolyzed with efficient general acid catalysis by the ortho-COOH group. The half-life of the neutral COOH form of the tert-butyl ether is 15.2 min at 39°, and the estimated acceleration by the COOH group of 2 ,X=M e, Y=Hi s 2.13 ◊1 0 5 . The salicylate leaving group from 2 (X = Me, Y = H) has an effective pKa of 2.9, compared with

  水杨酸的叔丁基 (1) 和 1-芳基乙基醚 (2) 在邻位 COOH 基团的有效一般酸催化下水解。中性 COOH 形式的叔丁基醚的半衰期在 39° 时为 15.2 分钟，估计由 COOH 基团引起​​的加速为 2 ,X=Me, Y=Hi s 2.13 ◊1 0 5 。来自 2 (X = Me, Y = H) 的水杨酸盐离去基团的有效 pKa 为 2.9，而标称 pKa 为 8.52。芳乙基和离去基团中的取代基效应分析提供了对涉及有效分子内质子转移催化的反应的最详细的可用机理洞察。其机理与经典的一般酸碱催化有很大不同。质子转移在发展中的强氢键内非常迅速地发生，尽管 C-O 裂解过程的一个组成部分实际上与其分离。质子转移步骤的“战略延迟”，相对于 CO 裂解，通过设置形成强的分子内氢键的条件，对效率做出了重大贡献。