Z-Aib-OBt | 154561-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Aib-OBt
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl 2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 154561-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: YLYZRHLGJSUUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-OBt 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Z-Aib-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  在手性膜模拟环境中，由非手性α-氨基-异丁酸残基制成的3（10）-螺旋肽的脱硫和第一个CD光谱。

  摘要：

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。

  DOI：

  10.1039/c3cc44713h
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 Z-Aib-OBt
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-7-氮杂苯并三唑的有机磷和硝基取代的磺酸酯作为高效的速效肽偶联试剂†

  摘要：

  有机磷酸酯9，10，14，和15经由的二乙基-和二苯基磷酰氯，二（反应制备ö甲苯基）氧膦基氯，2,8-二dimethylphenoxaphosphinyl酰氯与加入HOAt是用于肽合成的优良的偶合剂，其一般优于它们的铀/胍类似物和HOBt或HODhbt衍生的磷酸酯对应物，可最大程度地减少链段偶联过程中构型的损失。膦酰基类似物比磷酰基体系更稳定。新的试剂已在分段偶联了测试引向两个三肽（20，21）和六肽22。还显示了ACP十肽的固相组装的出色效用。用衍生自HOAt的2-和4-硝基-和2,4-二硝基苯基磺酰基酯获得了相似的结果。

  DOI：

  10.1021/jo0300183

文献信息

• A Novel Family of Onium Salts Based Upon Isonitroso Meldrum's Acid Proves Useful as Peptide Coupling Reagents
  作者：Ayman El-Faham、Ramon Subirós-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000314

  日期：2010.7

  new family of uronium salts (HTMU, HMMU, and HDmPyMU) based on isonitroso Meldrum's acid (HONM) are reported as stand-alone coupling reagents. Amide bond formation with the use of these reagents occurred more quickly than that with other uronium salts as a result of the presence of a neighboring group effect with a cyclic structure. Thus, these novel onium salts were often more effective in the acylation

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。
• 3-Hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-azabenzo-1,2,3-triazene
  作者：Louis A. Carpino、Jusong Xia、Ayman El-Faham

  DOI：10.1021/jo030017a

  日期：2004.1.1

  situations a useful peptide coupling additive. Uronium and phosphonium salts with HODhat built into the system were also useful stand-alone coupling reagents. Comparisons with related additives and coupling reagents showed that the new systems were sometimes more and sometimes less effective than previously described systems in the case of stepwise and segment couplings. Applications to assembly of

  已知但长期以来被忽视的化合物HODhat在某些情况下是有用的肽偶联添加剂。内置于系统中的HODhat铀盐和phospho盐也是有用的独立偶联剂。与相关添加剂和偶联剂的比较表明，在逐步偶联和链段偶联的情况下，新系统有时比先前描述的系统更有效，有时效率更低。装配十肽ACP模型的应用表明，在某些条件下，HDATU比HDTU更有效，并且比HATU更有效。
• New and Highly Efficient Immonium Type Peptide Coupling Reagents: Synthesis, Mechanism and Application
  作者：Peng Li、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00365-3

  日期：2000.6

  A series of novel immonium type coupling reagents BOMI, BDMP, BPMP, DOMP, SOMP, FOMP and AOMP were designed and synthesized. It was shown that most of these reagents were more efficient in peptide synthesis than conventional methods due to the advantages of high reactivity, low racemization and good yields. The reaction mechanism was proposed and studied by 1H NMR, IR, UV and HPLC.

  设计合成了一系列新型的铵型偶联剂BOMI，BDMP，BPMP，DOMP，SOMP，FOMP和AOMP。结果表明，由于具有高反应活性，低外消旋性和高收率的优势，大多数这些试剂在肽合成方面比常规方法更有效。提出了反应机理，并通过1 H NMR，IR，UV和HPLC进行了研究。
• Fluorous 2-chloropyridinium salt (Mukaiyama condensation reagent) for amide formation reactions
  作者：Tadamichi Nagashima、Yimin Lu、Michael J. Petro、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.072

  日期：2005.9

  A new fluorous 2-chloropyridinium hexafluorophosphate was prepared as a modified Mukaiyama condensation reagent, and it was applied in amide formation reactions. Good to excellent purities of amides were obtained after fluorous solid-phase extraction of reaction mixtures without additional chromatography. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Comparison of the Effects of 5- and 6-HOAt on Model Peptide Coupling Reactions Relative to the Cases for the 4- and 7-Isomers^,
  作者：Louis A. Carpino、Hideko Imazumi、Bruce M. Foxman、Michael J. Vela、Peter Henklein、Ayman El-Faham、Jana Klose、Michael Bienert

  DOI：10.1021/ol006013z

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Synthesis of 5- and 6-HOAt has completed the full set of the four HOAt isomers derived from HOBt by insertion of a single nitrogen atom in the benzenoid nucleus. Comparison of the reactivity of all four isomers in model peptide coupling reactions has confirmed the unique character of the 7-isomer in promoting selectivity and maintaining configuration at the reactive carboxylic acid residue.