N-benzyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide | 211572-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-benzyl-1-(3-pyridoyl) thiosemicarbazide；1-Benzyl-3-(pyridine-3-carbonylamino)thiourea
• CAS: 211572-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄OS
• 分子量: 286.357
• InChiKey: BYEKKJACJDAUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到4-benzyl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  含有不同杂环部分的新型杂化分子的合成和生物活性

  摘要：

  4-Aryl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-(thi)oles 5-7，从烟酸酰肼中得到，转化为相应的曼尼希碱 12-24在甲醛存在下与几种杂环胺反应。S-烷基化化合物8-11的合成是通过相应的三唑-5-硫醇与各种烷基卤化物的反应进行的。碳（硫）酰胺 2-4 与 4-氯苯甲酰溴缩合得到相应的 1,3-硫杂（氧杂）唑-2（3H）-亚基]吡啶-3-碳酰肼 25-27。1,3-硫杂（氧杂）唑烷衍生物 28-30 由化合物 2-4 与溴乙酸乙酯的环化反应获得。筛选所有新合成的化合物的抗微生物、抗脲酶和抗脂肪酶活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300161
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-2-(pyridin-3-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Patil, Priyanka A.; Khulbe, Preeti; Magdum, Chandrakant S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2023, vol. 33, # 1, p. 76 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Biological Activities of New Hybrid Molecules Containing Different Heterocyclic Moieties
  作者：Sule Ceylan、Hakan Bektas、Hacer Bayrak、Neslihan Demirbas、Sengul Alpay-Karaoglu、Serdar Ülker

  DOI：10.1002/ardp.201300161

  日期：2013.10

  4‐triazole‐3‐(thi)oles 5–7, obtained starting from nicotinic acid hydrazide were converted to the corresponding Mannich bases 12–24 by the reaction with several heterocyclic amines in the presence of formaldehyde. The synthesis of S‐alkylated compounds 8–11 was performed from the reaction of the corresponding triazol‐5‐thioles with various alkyl halides. The condensation of carbo(thio)amides 2–4 with 4‐chlorophenacyl

  4-Aryl-5-(pyridin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-(thi)oles 5-7，从烟酸酰肼中得到，转化为相应的曼尼希碱 12-24在甲醛存在下与几种杂环胺反应。S-烷基化化合物8-11的合成是通过相应的三唑-5-硫醇与各种烷基卤化物的反应进行的。碳（硫）酰胺 2-4 与 4-氯苯甲酰溴缩合得到相应的 1,3-硫杂（氧杂）唑-2（3H）-亚基]吡啶-3-碳酰肼 25-27。1,3-硫杂（氧杂）唑烷衍生物 28-30 由化合物 2-4 与溴乙酸乙酯的环化反应获得。筛选所有新合成的化合物的抗微生物、抗脲酶和抗脂肪酶活性。
• The Microwave-Assisted Dehydrative Cyclization of Thiosemicarbazides Forming Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Khosrow Zamani、Shirindokht Bagheri

  DOI：10.1080/10426500500543859

  日期：2006.8.1

  irradiation as well as by a classical method. The beneficial effect of microwave irradiation on the dehydrative cyclization of thiosemicarbazides in different reaction media is described. Our results show that the effect of microwave irradiation on the reaction studied was the shortening of reaction times (from 2–9 h to 2–4 min) and a minor decrease (1–4%) in yields. The structure of the new compounds was

  不同类型的 4,5-二取代 1,2,4-三唑-3-硫酮是通过微波辐射和经典方法制备的。描述了微波辐射对氨基硫脲在不同反应介质中脱水环化的有益影响。我们的结果表明，微波辐射对所研究反应的影响是反应时间的缩短（从 2-9 小时到 2-4 分钟）和产率的轻微下降（1-4%）。通过FTIR、MS和1H NMR光谱数据确定了新化合物的结构。
• <i>In silico</i> design, synthesis and antitubercular activity of novel 2-acylhydrazono-5-arylmethylene-4-thiazolidinones as enoyl-acyl carrier protein reductase inhibitors
  作者：Serap İpek Dingiş Birgül、Jyothi Kumari、Rasoul Tamhaev、Lionel Mourey、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram、Atilla Akdemir、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1080/07391102.2024.2319678

  日期：——

  Mycobacteria regulate the synthesis of mycolic acid through the fatty acid synthase system type 1 (FAS I) and the fatty acid synthase system type-2 (FAS-II). Because mammalian cells exclusively uti...

  分枝杆菌通过 1 型脂肪酸合酶系统 (FAS I) 和 2 型脂肪酸合酶系统 (FAS-II) 调节分枝菌酸的合成。因为哺乳动物细胞专门利用...
• The rapid preparation of 2-aminosulfonamide-1,3,4-oxadiazoles using polymer-supported reagents and microwave heating
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Marisa Martinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.062

  日期：2005.5

  Herein, we report on the preparation of a library of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles and the corresponding thiadiazole analogues. Presented is a one-pot preparation of the 2-ammosulfonylated analogues through a three component coupling of an acylhydrazine, an isocyanate and sulfonyl chloride promoted by a polymer-supported phosphazine base under microwave dielectric heating. Also described is the optimization process and details pertaining to the elucidation of the reaction products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zamani, Khosrow; Faghihi, Khalil; Bagheri, Shirindokht, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2716 - 2718
  作者：Zamani, Khosrow、Faghihi, Khalil、Bagheri, Shirindokht、Kalhor, Mahdi

  DOI：——

  日期：——