methyl 4-(furan-2-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 99060-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 4-(furan-2-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Carbomethoxy-4α-furyl-pyrrolidon-(2)；4-furan-2-yl-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester；4-[2]Furyl-2-oxo-pyrrolidin-3-carbonsaeure-methylester
• CAS: 99060-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: WFYNXJXBBLTSKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(furan-2-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2-oxo-4-(furan-2-yl)pyrrolidine-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基（杂芳基）-2-氧吡咯烷-3-羧酸的酰肼类化合物：合成与结构

  摘要：

  从4-芳基（杂芳基）-2-氧吡咯烷-3-甲基丙烯酸甲酯与肼和苯肼的反应开始，得到一系列相应的2-氧吡咯烷-3-羧酸的酰肼，在分子中结合了内酰胺环和碳酰肼基团。 。2-氧吡咯烷-3-羧酸的苯酰肼具有Z-构型。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110129
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-(furan-2-yl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of heteroaryl substituted $\gamma$-lactams from nitrovinyl arenes

  摘要：

  通过活泼的亚甲基化合物2与硝基乙烯芳烃1的迈克尔加成反应，合成了具有不同功能团的脂肪族硝基烷烃，产率较高。合成的迈克尔加成产物经受分子内环化反应，在温和反应条件下成功生成了杂芳基取代的γ-内酰胺，产率从良好到高。

  DOI：

  10.3906/kim-1705-25

文献信息

• Synthesis and structure of amides of 4-aryl(hetaryl)-2-pyrrolidone-3-carboxylic acids
  作者：N. V. Gorodnicheva、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasileva、V. V. Pelipko、O. V. Konarova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363216070148

  日期：2016.7

  Amides of 4-aryl(hetaryl)-2-pyrrolidone-3-carboxylic acids have been prepared via ammonolysis of the corresponding esters of pyrrolidone carboxylic acids. The products structure has been characterized by means of IR, 1H NMR, 1H–13C HMQC, and HMBC spectroscopy.

  已经通过吡咯烷酮羧酸的相应酯的氨解制备了4-芳基（杂芳基）-2-吡咯烷酮-3-羧酸的酰胺。产品结构已通过红外，1 H NMR，1 H– 13 C HMQC和HMBC光谱进行了表征。
• Perekalin; Sobatschewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2905,2909; engl. Ausg. S. 2865, 2867
  作者：Perekalin、Sobatschewa

  DOI：——

  日期：——
• Smirnova,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1599 - 1602
  作者：Smirnova,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of heteroaryl substituted $\gamma$-lactams from nitrovinyl arenes
  作者：Seda ÇINAR、Canan ÜNALEROĞLU

  DOI：10.3906/kim-1705-25

  日期：——

  Aliphatic nitroalkanes with different functional groups were synthesized from the Michael addition reactions of active methylene compounds 2 and nitrovinyl arenes 1 in high yields. The synthesized Michael adducts were subjected to intramolecular cyclization to give heteroaryl substituted γ-lactams in good to high yields under mild reaction conditions.

  通过活泼的亚甲基化合物2与硝基乙烯芳烃1的迈克尔加成反应，合成了具有不同功能团的脂肪族硝基烷烃，产率较高。合成的迈克尔加成产物经受分子内环化反应，在温和反应条件下成功生成了杂芳基取代的γ-内酰胺，产率从良好到高。
• Hydrazides of 4-aryl(hetaryl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids: Synthesis and structure
  作者：N. V. Gorodnicheva、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasil’eva、V. V. Pelipko、V. V. Gurzhii、V. M. Berestovitskaya、E. S. Lipina

  DOI：10.1134/s1070428016110129

  日期：2016.11

  Proceeding from reactions of methyl 4-aryl(hetaryl)-2-oxopyrrolidine-3-caroxylates with hydrazine and phenylhydrazine a series of hydrazides of the corresponding 2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids was obtained combining in the molecule a lactam ring and carbohydrazide groups. Phenylhydrazides of 2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids possess the Z-configuration.

  从4-芳基（杂芳基）-2-氧吡咯烷-3-甲基丙烯酸甲酯与肼和苯肼的反应开始，得到一系列相应的2-氧吡咯烷-3-羧酸的酰肼，在分子中结合了内酰胺环和碳酰肼基团。 。2-氧吡咯烷-3-羧酸的苯酰肼具有Z-构型。