1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(iodoethynyl)benzene | 66535-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(iodoethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(2-iodoethynyl)benzene
• CAS: 66535-27-1
• 化学式: C₈F₅I
• 分子量: 317.985
• InChiKey: LILPWOISFNNNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(iodoethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 tris(1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazolyl)methylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-5-iodo-3-methyl-4-(perfluorophenyl)-1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  卤代1,2,3-三唑鎓盐作为卤素键供体，用于二氢吡啶酮合成中亚胺的活化

  摘要：

  在过去的十年中，卤素键（XB）催化已经引起了广泛的关注。卤代三唑是已知的XB供体，但是很少有实例详述它们作为催化剂的用途。作为我们先前工作的延续，在亚胺和Danishefsky's二烯之间的反应导致二氢吡啶酮的形成中探索了对映体纯的卤代三唑鎓盐的催化性能。XB供体的催化活性高度依赖于卤素原子的选择和抗衡离子。另外，发现二烯中的杂质影响反应速率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00248
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver fluoride 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  固态卤素键合组件的取代和杂交效应的系统实验和计算研究

  摘要：

  给出了对卤素键合体系的电子，结构和振动性质的取代基，杂化和晶体堆积效应的定量评估。通过采用拉曼光谱，X射线晶体学和密度泛函理论的实验和理论相结合的方法，一系列固态的碘代苯和碘乙炔基苯衍生物被吸电子基团（-F 2，-（CF 3）2，-F 5和-（NO 2）2）及其具有两个基于吡啶的结构单元的配合物的特征。通过X射线晶体学和密度泛函理论计算进行的结构分析表明，这些1：1分子组装不仅受卤素键驱动，还受到其他能量竞争性非共价相互作用（例如π堆积）的驱动。在孤立的卤素键（XB）供体中C–I键周围的σ孔的大小和配合物中的相互作用强度明确取决于供体上取代基的性质以及碳原子在碳原子中的杂化C–I键。但是，卤素键供体的振动C–I拉伸频率和/或伴随XB形成的频率变化并不仅仅受这两个影响所控制，而且还可以通过C–I拉伸和与供体上的取代基相关的其他模式之间的耦合，以及固态共晶体中存在各种具有能量竞争性的非XB接触

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00398
• 作为试剂：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 2-氨基苯酚 在 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(iodoethynyl)benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  碘代炔基催化剂通过卤素键介导的硫酰胺活化

  摘要：

  卤素键催化作为一种​​激活有机分子的有力工具，最近受到越来越多的关注。然而，到目前为止，催化剂结构的变化非常有限。本文中，我们报道了使用碘炔作为卤素键供体催化剂的第一个例子。通过使用带有五氟苯基的碘炔作为催化剂，硫酰胺可以有效地活化并与2-氨基苯酚反应生成苯并恶唑，收率很高。包括13 C NMR光谱分析和一些对照实验在内的机理研究提供了具体的证据，表明这种催化活化是基于卤素键。因此，在这项研究中获得的结果表明，碘炔可以作为卤素支架催化未来发展的新支架。

  DOI：

  10.1002/asia.201601130

文献信息

• Crystal Engineering of 1-Halopolyynes by End-Group Manipulation
  作者：Bartłomiej Pigulski、Nurbey Gulia、Patrycja Męcik、Robert Wieczorek、Agata Arendt、Sławomir Szafert

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00987

  日期：2019.11.6

  are rare representatives of such species, but few interesting crystal-to-crystal reactions have been recently reported for them. Herein, we present 11 new X-ray structures of 1-halopolyynes, nearly doubling the number of such compounds characterized with the use of single-crystal X-ray diffraction. The influence of an end-group on packing motifs in crystal structures of the 1-halopolyynes were thoroughly

  聚炔是具有两个或多个共轭碳-碳三键的化合物。此类分子通常被视为carbyne的模型-碳的一种假设的一维同素异形形式。1-卤代多炔是此类物种的稀有代表，但最近很少有人报道它们有趣的晶体间反应。在本文中，我们介绍了1-卤代聚炔的11种新X射线结构，几乎使使用单晶X射线衍射表征的此类化合物的数量增加了一倍。彻底检查了端基对1-卤代聚炔的晶体结构中的堆积图案的影响。特别是在理论计算的支持下分析了卤素键强度与聚炔链长的关系。此外，复合CNC 8 I是目前为止最长的1-halopolyyne，其特征是使用Rentgenoostructural analysis。除此之外，化合物NO 2 C 6 Br和MeC（O）C 6 Br是通过X射线单晶衍射表征的第一个1-溴己三炔。
• Halogen Bonding of (Iodoethynyl)benzene Derivatives in Solution
  作者：Oliver Dumele、Dino Wu、Nils Trapp、Nancy Goroff、François Diederich

  DOI：10.1021/ol502099j

  日期：2014.9.19

  Halogen bonding (XB) between (iodoethynyl)benzene donors and quinuclidine in benzene affords binding free enthalpies (ΔG, 298 K) between -1.1 and -2.4 kcal mol(-1), with a strong LFER with the Hammett parameter σpara. The enthalpic driving force is compensated by an unfavorable entropic term. The binding affinity of XB acceptors increases in the order pyridine < C═O < S═O < P═O < quinuclidine. Diverse XB packing motifs are observed in the solid state.
• Bogoradovskii,E.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 1601 - 1603
  作者：Bogoradovskii,E.T. et al.

  DOI：——

  日期：——