9-fluoro-6-(prop-2-yn-1-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 1416261-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-fluoro-6-(prop-2-yn-1-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-Fluoro-6-(prop-2-ynyl)-6h-indolo[2,3-b]quinoxaline；9-fluoro-6-prop-2-ynylindolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1416261-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₀FN₃
• 分子量: 275.285
• InChiKey: BCNLKXSPLCZDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-6-(prop-2-yn-1-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-fluoro-6-{(5-methyl-1H-indol-2-yl)methyl}-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化串联偶联-环化-N-脱保护中的炔丙胺单锅：N-未取代与N-磺酰基吲哚环的构建

  摘要：

  在环境友好的条件下，使用炔丙胺作为末端炔，研究了Pd/Cu 催化的单锅串联偶联 - 环化 - N -脱保护（方法 a）与类似条件下的顺序偶联 - 环化（方法 b）。当使用 2,2,2-三氟-N- (2-碘苯基)乙酰胺作为卤化物时，按照第一个序列（方法 a）得到N-未取代的吲哚，而按照第二个路径（方法）获得N-磺酰基吲哚b) 当 2-碘磺酰苯胺用作卤化物时。许多基于构架 indolo[2,3– b]喹喔啉-吲哚或在吲哚氮上具有磺酰基的类似骨架分别采用方法a或b以良好的产率获得。虽然该研究的目的是访问具有潜在生物学意义的基于吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-吲哚的小分子库（特别是作为抗结核药），但方法 a 的通用性/范围得到了进一步扩展通过使用各种其他炔丙胺作为末端炔烃合成更简单的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153213
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 9-fluoro-6-(prop-2-yn-1-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  一系列新的6-[（N 1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物7a i–ix和7b i–vi是通过简单的多步骤协议合成的，从isatin 1a或5-fluoroisatin 1b开始。针对肺（A-549），宫颈（HeLa）和前列腺（DU-145）人癌细胞系筛选了这些化合物，以评估其细胞毒性作用。在所有测试的化合物中，有五种化合物对人的生殖器官细胞系表现出中等的细胞毒性，而其他化合物对不同的人癌细胞系表现出较低的细胞毒性。介绍了这些复杂分子的优雅合成方法及其细胞毒性数据。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0373-7

文献信息

• Cu-promoted synthesis of Indolo[2,3-b]quinoxaline-Mannich adducts via three-component reaction and their anti-proliferative evaluation on colorectal and ovarian cancer cells
  作者：Shefali Chowdhary、Asif Raza、Pule Seboletswe、Nosipho Cele、Arun K. Sharma、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134627

  日期：2023.3
• Isatin-indoloquinoxaline click adducts with a potential to overcome platinum-based drug-resistance in ovarian cancer
  作者：Shefali Chowdhary、Asif Raza、Preeti、Sukhmeet Kaur、Amit Anand、Arun K. Sharma、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106953

  日期：2024.1