(3S)-3-amino-3-phenylpropionitrile | 918109-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S)-3-amino-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-cyanoethylamine；(3S)-3-amino-3-phenylpropanenitrile；(S)-3-amino-3-phenyl-propionitrile
• CAS: 918109-45-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: YHBWEFKGUHZLOA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-amino-3-phenylpropionitrile 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 N-((S)-2-cyano-1-phenylethyl)-3-hydroxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/35157

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-cyano-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the product as a clear oil (514 mg)的产率得到(3S)-3-amino-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Alkylnitrile Quinolines as Nk-3 Receptor Ligands

  摘要：

  化合物的公式为I，其中R1，A，R2，R3，R4，R5，n，m和q如说明书所述，其药学上可接受的盐，制备方法，含有药物组合物的制药组合物，以及使用该组合物的方法。

  公开号：

  US20080306110A1

文献信息

• Process Optimisation Studies and Aminonitrile Substrate Evaluation of <i>Rhodococcus erythropolis</i> SET1, A Nitrile Hydrolyzing Bacterium
  作者：Tatenda M. Mareya、Tracey M. Coady、Catherine O'Reilly、Michael Kinsella、Lee Coffey、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/open.202000088

  日期：2020.4

  enantioselectivity and activity. The effect of the addition of organic solvents to the biotransformation mixture was also determined. The results of the study suggested that SET1 is suitable for use in selected organo‐aqueous media at specific ratios only. The functional group tolerance of the isolate with unprotected and protected β‐aminonitriles, structural analogues of β‐hydroxynitriles was also investigated

  在具有底物3-羟基丁腈的腈水解红球菌SET1的腈水解反应中，完成了一系列全面的优化研究，包括pH，溶剂和温度。这些确定的温度为25°C，pH为7是保留对映选择性和活性的最佳条件。还确定了向有机转化混合物中添加有机溶剂的效果。研究结果表明，SET1仅适用于特定比例的所选有机水性介质。带有未保护和受保护的β-氨基腈（β的结构类似物）的分离物的官能团耐受性羟基腈的分离收率和选择性也很差，令人失望。分离物进一步用产生极佳收率和ee（> 99％（S）–异构体，收率50％）的α-氨基腈苯基甘氨腈生成酸进行评估。用该底物进行的一系列pH研究表明，pH 7是避免产物和底物降解的最佳p​​H。
• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Cyanoalkylation of Imines by Using Palladium Pincer Complexes with<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s
  作者：Kengo Hyodo、Masaru Kondo、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201203782

  日期：2013.3.25

  Manifold products: The enantioselective decarboxylative Mannich‐type reaction of cyanoacetic acid with N‐ (2‐pyridinesulfonyl)imines catalyzed by chiral 1,3‐bis(imidazolin‐2‐yl)benzene (Phebim)–PdII complexes afforded products with good enantioselectivity (see scheme). The reaction was applied to a wide range of imines with good yield and enantioselectivity. The obtained products can be converted into

  歧管产物：手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯（Phebim）-Pd II配合物催化氰基乙酸与N-（2-吡啶磺酰基）亚胺的对映选择性脱羧曼尼希型反应，提供的产物具有良好的对映选择性（请参阅方案）。该反应以良好的收率和对映选择性适用于各种亚胺。所获得的产物可以被转化成各种化合物而不会损失对映体纯度。
• Alkyl Sulfoxide Quinolines as Nk-3 Receptor Ligands
  申请人：Albert Jeffrey S.

  公开号：US20080214605A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of Formula I wherein R 1 , A, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, m and q are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，A，R2，R3，R4，R5，n，m和q如规范中所述，以及药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物的方法。
• Quinoline Derivatives, Pharmaceutical Compositions Comprising Them, and Their Use in Treating Central Nervous System and Peripheral Diseases
  申请人：Kang James

  公开号：US20100120850A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , n and R 3 are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  式(I)中化合物，其中R1、R2、n和R3如规范所述，药学上可接受的盐，制备方法，包含药物的制剂，以及使用它们的方法。
• Development of Scalable Conditions for the Ugi Reaction—Application to the Synthesis of (<i>R</i>)-Lacosamide
  作者：Hermut Wehlan、Jan Oehme、Alexander Schäfer、Kai Rossen

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00228

  日期：2015.12.18

  The Ugi reaction is applied for the preparation of (R)-lacosamide, an important drug for the treatment of epilepsy. To this end, key issues associated with the Ugi reaction, such as a practical preparation of the foul-smelling isocyanide as well as the efficient introduction of chirality via a cheap and easily removable chiral directing:group, were solved. Enantiomerically pure (>99.9% ee) drug substance meeting all required purity specifications is prepared in operationally simple four steps, in 40% overall yield from the commodity chemical benzylamine.