(1R)-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 84010-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R)-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 84010-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: NEMBFAJWTUSZDU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛 在 正丁基锂 、 triethyloxonium fluoroborate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R)-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基碳负离子的对映选择性烷基化：（S）-1-烷基-1，2，3，4四氢异喹啉的合成

  摘要：

  一系列转化为1、2、3、4-四氢异喹啉的甲am衍生物的手性氨基醇被评估为手性偶极稳定的阴离子。用卤代烷进行烷基化可得到1-烷基-1、2、3、4-四氢异喹啉，它们的收率和对映体纯度都很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82421-2

文献信息

• Chiral dipole-stabilized anions: experiment and theory in benzylic and allylic systems. Stereoselective deprotonations, pyramidal inversions, and stereoselective alkylations of lithiated (tetrahydroisoquinolyl)oxazolines
  作者：Kathleen Rein、Marta Goicoechea-Pappas、Tarakeshwar V. Anklekar、Georgina C. Hart、Gregory A. Smith、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ja00188a040

  日期：1989.3
• Asymmetric alkylation of α-amino carbanions. An enantioselective synthesis of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：A. I. Meyers、Lelia M. Fuentes

  DOI：10.1021/ja00339a022

  日期：1983.1
• Meyers, A. I., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 360
  作者：Meyers, A. I.

  DOI：——

  日期：——