(S)-1-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 84010-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (S)-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(S)-1-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(1S)-1-butyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 84010-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: NEMBFAJWTUSZDU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛 在 正丁基锂 、 triethyloxonium fluoroborate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-1-n-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基碳负离子的对映选择性烷基化：（S）-1-烷基-1，2，3，4四氢异喹啉的合成

  摘要：

  一系列转化为1、2、3、4-四氢异喹啉的甲am衍生物的手性氨基醇被评估为手性偶极稳定的阴离子。用卤代烷进行烷基化可得到1-烷基-1、2、3、4-四氢异喹啉，它们的收率和对映体纯度都很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82421-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：A.l. Meyers、Daniel A. Dickman、Michael Boes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87686-9

  日期：1987.1

  to variously substituted tetrahydroisoquinolines, allows asymmetric C-C bond forming reactions to occur α- to the amino group. In this manner, a wide variety of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were constructed in > 90% enantiomeric excess. Choosing the proper substituents and skeletal features, an efficient entry into the benzylisoquinoline, tetrahydroprotoberberine, aporphine, and isopavine

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。
• Chiral dipole-stabilized anions: experiment and theory in benzylic and allylic systems. Stereoselective deprotonations, pyramidal inversions, and stereoselective alkylations of lithiated (tetrahydroisoquinolyl)oxazolines
  作者：Kathleen Rein、Marta Goicoechea-Pappas、Tarakeshwar V. Anklekar、Georgina C. Hart、Gregory A. Smith、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ja00188a040

  日期：1989.3
• Asymmetric alkylation of α-amino carbanions. An enantioselective synthesis of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：A. I. Meyers、Lelia M. Fuentes

  DOI：10.1021/ja00339a022

  日期：1983.1
• Meyers, Albert I.; Boes, Michael; Dickman, Daniel A., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 448 - 449
  作者：Meyers, Albert I.、Boes, Michael、Dickman, Daniel A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Nazmul Qais、Shigetaka Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87916-3

  日期：1990.1