N,N’-(4,4’-diselanediylbis[4,1-phenylene])bis(benzamide) | 860521-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-(4,4’-diselanediylbis[4,1-phenylene])bis(benzamide)
• 英文别名: bis-(4-benzoylamino-phenyl)-diselenide；Bis-(4-benzamino-phenyl)-diselenid；Bis-(4-benzoylamino-phenyl)-diselenid；N-[4-[(4-benzamidophenyl)diselanyl]phenyl]benzamide
• CAS: 860521-86-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂Se₂
• 分子量: 550.377
• InChiKey: RSDOMHUQYNIVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-(4,4’-diselanediylbis[4,1-phenylene])bis(benzamide) 在 硝酸 作用下， 生成 4-benzoylamino-benzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 1,4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)二硒基苯胺 生成 N,N’-(4,4’-diselanediylbis[4,1-phenylene])bis(benzamide)
  参考文献：
  名称：

  Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 1,4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selenium Derivatives as Promising Therapy for Chagas Disease: <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Studies
  作者：Rubén Martín-Escolano、Mikel Etxebeste-Mitxeltorena、Javier Martín-Escolano、Daniel Plano、María J. Rosales、Socorro Espuelas、Esther Moreno、Manuel Sánchez-Moreno、Carmen Sanmartín、Clotilde Marín

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00048

  日期：2021.6.11

  drawbacks. Hence, new, more effective, safer, and affordable drugs are urgently needed. Selenium and their derivatives have emerged as an interesting strategy for the treatment of different prozotoan diseases, such as African trypanosomiasis, leishmaniasis, and malaria. In the case of Chagas disease, diverse selenium scaffolds have been reported with antichagasic activity in vitro and in vivo. On the

  恰加斯病是由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的热带感染，是全球公共卫生问题。这是没有有效治疗的慢性病的典型例子。目前针对克氏锥虫的治疗仅限于两种过时的硝基杂环药物，苯硝唑和硝呋莫司，这导致了严重的缺点。因此，迫切需要新的、更有效、更安全和负担得起的药物。硒及其衍生物已成为治疗不同原生动物疾病（如非洲锥虫病、利什曼病和疟疾）的有趣策略。在南美锥虫病的情况下，已经报道了多种硒支架在体外和体内具有抗美洲锥虫病活性. 基于这些前提，我们描述了41 种硒化合物对不同T. cruzi菌株的三种形态形式的体外和体内锥虫杀灭活性。对于最活跃的硒化合物，测量了它们对代谢和线粒体水平以及超氧化物歧化酶抑制能力的影响，以确定可能的作用机制。具有硒氰酸酯基序的衍生物26满足了对潜在抗外加剂最严格的体外要求，并且在体内表现出比苯并硝唑更好的特性。这一发现为开发新的抗外加剂提供了一个进步。
• New Amides Containing Selenium as Potent Leishmanicidal Agents Targeting Trypanothione Reductase
  作者：Mikel Etxebeste-Mitxeltorena、Daniel Plano、Socorro Espuelas、Esther Moreno、Carlos Aydillo、Antonio Jiménez-Ruiz、Juan Carlos García Soriano、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1128/aac.00524-20

  日期：2020.12.16

  Two new series of 28 selenocyanate and diselenide derivatives containing amide moieties were designed, synthesized, and evaluated for their leishmanicidal activity against Leishmania infantum axenic amastigotes, and selectivity was assessed in human THP-1 cells. Eleven compounds exhibited excellent leishmanicidal activity with EC ₅₀ values lower than the reference drug miltefosine (EC ₅₀ = 2.84 μM). In addition, for six of them the selectivity index ranged from 9 to >1,442, greater than both references used.

  设计、合成并评估了两个新系列的 28 种含酰胺分子的硒氰酸酯和二硒化物衍生物对婴儿利什曼原虫的杀利什曼活性。 婴儿利什曼病 的杀利什曼活性，并在人 THP-1 细胞中进行了选择性评估。11 个化合物表现出优异的杀利什曼活性，EC 50 值低于参考药物米替福新（EC 50 = 2.84 μM）。此外，其中六个化合物的选择性指数在 9 到 1442 之间，高于所用的两种参考药物。