咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3h)-酮氢溴酸 | 107934-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3h)-酮氢溴酸
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one hydrobromide
• 英文别名: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyridinium bromide；1,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-one;bromide
• CAS: 107934-07-6
• 化学式: BrH*C₇H₆N₂O
• 分子量: 215.049
• InChiKey: PJOZBNHDUCMZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3h)-酮氢溴酸 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(3-ethyl-4-oxo-2-thioxo-oxazolidin-5-ylidenemethyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  672. 3：7a-diazaindan-2-one衍生的染料异常

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003033
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-2(3h)-酮氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基吡啶溴化物和芳烃亚磺酸钠轻松合成3-（芳硫基）咪唑并[1,2-a]吡啶-2-2（3H）-1

  摘要：

  通过无催化剂的2-氨基吡啶溴化物与芳烃亚磺酸钠的一锅反应，可以合成3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3H）-醇。串联反应涉及分子内酰胺化，然后进行亚磺酰化，并以中等至极好（33-85％）的产率提供了多种3-（芳硫基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3H）-醇。该方法具有广泛的底物范围，具有宽泛的官能团耐受性，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000996

文献信息

• An efficient access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines via imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl triflate through a Suzuki cross-coupling reaction-direct arylation sequence
  作者：Sophie Marhadour、Marc-Antoine Bazin、Pascal Marchand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.015

  日期：2012.1

  An efficient method to prepare 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines is described. The procedure involves a Suzuki cross-coupling reaction followed by a direct arylation at position 3. Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl triflate was identified as a suitable coupling partner, permitting access to a variety of highly functionalized 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines.

  描述了一种制备2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效方法。该过程涉及Suzuki交叉偶联反应，然后在3位直接芳基化。咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-基三氟甲磺酸酯被确定为合适的偶联伴侣，从而可以使用各种高度官能化的2， 3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Metal-free synthesis of pyridin-2-yl ureas from 2-aminopyridinium salts
  作者：Saroj、Om P.S. Patel、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.030

  日期：2019.8

  domino approach has been developed for the synthesis of pyridin-2-yl urea derivatives via the reaction of 2-aminopyridinium salts and arylamines. The developed strategy tolerated a wide range of functional groups and afforded pyridin-2-yl ureas in moderate to good yields. The reaction was postulated to involve tandem cyclization, intermolecular nucleophilic addition, ring opening, and demethylation.

  通过2-氨基吡啶鎓盐和芳基胺的反应合成吡啶-2-基脲衍生物，已经开发出了前所未有的碱促进多米诺骨牌方法。所开发的策略可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供吡啶-2-基脲。假定该反应涉及串联环化，分子间亲核加成，开环和去甲基化。
• Chymase Inhibitors
  申请人：De Lombaert Stéphane

  公开号：US20100029637A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  本发明涉及可用于治疗涉及chymase的各种疾病和情况的小分子抑制剂。
• Chymase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08193214B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  公开了小分子抑制剂，可用于治疗涉及chymase的各种疾病和病况。
• Relationship between structure and photoinitiating abilities of selected bromide salts of 2-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine (IMP): influence of the solvent and the substitution in benzaldehyde on the course of its reaction with IMP
  作者：Agnieszka Plutecka、Marcin Hoffmann、Urszula Rychlewska、Zdzisław Kucybała、Jerzy Pączkowski、Ilona Pyszka

  DOI：10.1107/s0108768105033884

  日期：2006.2.1

  2-a]pyridinium bromide and its C3-substituted derivatives have been synthesized and structurally characterized by X-ray crystallography and quantum chemical calculations. Their potential as photoinitiators for free-radical polymerization has been investigated experimentally and compared with theoretical results. It has been established that the course of the reaction that introduces the substituted benzylidene group

  已经合成了2-Oxo-2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]溴化吡啶鎓及其碳原子取代的衍生物，并通过X射线晶体学和量子化学计算对其结构进行了表征。已对它们作为自由基聚合的光引发剂的潜力进行了实验研究，并与理论结果进行了比较。已经确定，在质子和偶极非质子溶剂中，将取代的亚苄基引入咪唑环的反应过程是不同的，并且还取决于取代基的特性，因为反应中的能量变化有利于R1R2C ＝ CHR3或R1R2CH-CH（OCH3）R3的形成。