咪唑并[1,2-a]吡啶-2-乙腈 | 57892-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-乙腈
• 英文名称: 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylacetonitrile；imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylacetonitrile；imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-acetonitrile
• CAS: 57892-77-0
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD00498244
• 分子量: 157.175
• InChiKey: CXZHNWWRSSGXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-2-乙腈 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3-溴-2-(氰甲基)-1H-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-溴
  参考文献：
  名称：

  10.1007/s11178-008-2012-9

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11178-008-2012-9
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-乙腈
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的新型荧光杂环系统：设计、合成、光谱研究和量子化学研究

  摘要：

  摘要 两种新的荧光杂环体系双吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-b:4,5-e]pyridine-13-carbonitrile和pyrido[1',2':1,2]咪唑并[1,2-a]吡啶一锅法合成咪唑并[4,5-b]吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5-e]吡啶-13-甲腈分别与 2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙腈和2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙腈在MeOH/KOH溶液中通过亲核取代以高产率获得氢气。光谱和分析数据证实了合成染料的结构。研究了化合物的光学和溶剂致变色性质，结果表明它们表现出有趣的光物理性质。通过使用 B3LYP 混合泛函和 6-311 ++ G(d,p) 基组，对荧光染料进行密度泛函理论 (DFT) 计算以提供优化的几何形状和相关前沿轨道。计算的电子吸收光谱也通过时间依赖密度泛函理论 (TD-DFT) 方法获得。此外，这些荧光杂环系统的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.08.085

文献信息

• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Geneste Hervé

  公开号：US20130005705A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable for treating or controlling medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及新型的氨基甲酸酰胺化合物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。这些化合物具有宝贵的治疗特性，特别适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病，用于改善与这些疾病相关的症状，并用于降低这些疾病的风险。
• Indole AHR inhibitors and uses thereof
  申请人：Kyn Therapeutics

  公开号：US10570138B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of AHR, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作 AHR 抑制剂的化合物、其组合物及其使用方法。
• Structure-based discovery of CFTR potentiators and inhibitors
  作者：Fangyu Liu、Anat Levit Kaplan、Jesper Levring、Jürgen Einsiedel、Stephanie Tiedt、Katharina Distler、Natalie S. Omattage、Ivan S. Kondratov、Yurii S. Moroz、Harlan L. Pietz、John J. Irwin、Peter Gmeiner、Brian K. Shoichet、Jue Chen

  DOI：10.1016/j.cell.2024.04.046

  日期：2024.7

  medicinal chemistry to identify CFTR modulators. We docked ∼155 million molecules into the potentiator site on CFTR, synthesized 53 test ligands, and used structure-based optimization to identify candidate modulators. This approach uncovered mid-nanomolar potentiators, as well as inhibitors, that bind to the same allosteric site. These molecules represent potential leads for the development of more effective

  囊性纤维化跨膜电导调节器（CFTR）是一个重要的离子通道，其功能丧失会导致囊性纤维化，而其过度激活会导致分泌性腹泻。改善 CFTR 折叠（校正剂）或功能（增强剂）的小分子已在临床上可用。然而，唯一的增强剂ivacaftor的药代动力学欠佳，抑制剂尚未临床开发。在这里，我们结合分子对接、电生理学、冷冻电镜和药物化学来鉴定 CFTR 调节剂。我们将约 1.55 亿个分子对接至 CFTR 的增效剂位点，合成了 53 个测试配体，并使用基于结构的优化来识别候选调节剂。这种方法发现了与相同变构位点结合的中纳摩尔增效剂和抑制剂。这些分子代表了开发更有效的囊性纤维化和分泌性腹泻药物的潜在先导，证明了大规模对接离子通道药物发现的可行性。
• [EN] INDOLE AHR INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLE AHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYN THERAPEUTICS

  公开号：WO2018195397A3

  公开（公告）日：2018-12-13
• Synthesis and cardiotonic activity of 2,4-diamino-1.3,5-triazines
  作者：J KOSARY、E KASZTREINER、G RABLOCZKY、M KURTHY

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90171-2

  日期：1989.1