2-[5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene]-3-oxo-3-piperidin-1-yl-propionitrile | 1418741-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene]-3-oxo-3-piperidin-1-yl-propionitrile
• 英文别名: 2-[5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]-3-oxo-3-piperidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 1418741-19-1
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 461.541
• InChiKey: KVEVFLNEEZCBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-mercapto-3-phenylamino-2-(piperidine-1-carbonyl)-acrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene]-3-oxo-3-piperidin-1-yl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis and Quantitative Structure–Activity Relationship Study of Antitumor Active 2-(4-Oxo-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles

  摘要：

  2-(5-Arylidene-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-3-oxo-propionitriles 4a-j 是通过芳香醛与 4-噻唑烷酮 3a, b 缩合制备的。后者是通过苯基异硫氰酸酯对 3-氧代丙腈 1a、b 的亲电攻击，然后在碱性条件下与氯乙酰氯反应得到的。此外，适当的仲胺和甲醛与 4-噻唑烷酮 3a 和 b 发生曼尼希反应，制备出 2-（5-杂环亚甲基）类似物 5a-h。合成的许多化合物对结肠 HCT116 和乳腺 T47D 细胞系具有良好的抗肿瘤特性。三维药层建模和定量结构-活性关系（QSAR）分析相结合，解释了观察到的抗肿瘤特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00498