1-benzyl-4-(propananilido)perhydroazepine | 143943-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(propananilido)perhydroazepine
• 英文别名: N-(1-benzylazepan-4-yl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 143943-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: CMGQCTURNHRUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzyl-4-(propananilido)perhydroazepine
  参考文献：
  名称：

  4-苯尼哌啶镇痛药。3.1-取代的4-（丙烷基）过氢a庚因作为环扩展类似物。

  摘要：

  为了评估这种结构修饰对镇痛活性和身体依赖性的影响，已经对4-（丙烷基吡啶）哌啶镇痛剂的环扩展类似物进行了研究。因此，合成了一系列的1-取代的4-（丙酰胺基）过氢a庚因衍生物，并在小鼠中对其药理作用进行了镇痛活性和物理依赖性的评价。这项研究的结果表明，除了（1-苯乙基化的类似物的效力比相应的化合物的效力低约150倍）外，4-（丙烷基）哌啶的环扩展类似物保留了相对较高的镇痛效力。 1-取代的哌啶镇痛药。对最有效的1-取代的4-（丙烷基氨基）过氢氮杂环庚烷的物理依赖能力的评估显示，与吗啡相比，这些化合物没有显着差异。具有与已知的鸦片拮抗剂共同的1-取代基的4-（丙烷基氨基）过氢a庚因未能表现出吗啡镇痛的拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00182a016

文献信息

• Investigation of the synthesis and analgesic activity of 1-substituted 4-(propananilido)perhydroazepines
  作者：Jack Deruiter、Shridhar Andurkar、Thomas N. Riley、Donald E. Walters、F. Taylor Noggle

  DOI：10.1002/jhet.5570290417

  日期：1992.7

  Methods are explored to enhance the efficiency and versatility of the synthesis of the 1-substituted 4-(propananilido)perhydroazepine analgesics. The modified synthesis begins with ring expansion of 1-carbethoxy-4-piperidinone 3 with ethyl diazoacetate and boron trifluoride to yield 1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4. Selective hydrolysis of 4 followed by decarboxylation provides 1-carbethoxy

  探索了提高1-取代的4-（丙烷基）过氢hydro庚因镇痛药的合成效率和多功能性的方法。改性合成开始于用重氮乙酸乙酯和三氟化硼将1-carbethoxy-4-piperidinone 3扩环，得到1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4。4的选择性水解，然后进行脱羧，生成1-carbethoxyperhydroazepin-4-one 6。6用苯胺还原胺化得到4-苯胺基中间体7，将其用丙酸酐处理，得到1-carbethoxy-4-（propananilido）perhydroazepine 18。用三甲基甲硅烷基碘完成对18的1-甲乙氧基的选择性裂解，得到通用的中间体4-（丙酰胺基）-全氢氮杂环庚烷19。用氧化苯乙烯处理19得到1- [2-（1-羟基-1-苯基） [乙基]衍生物1c，在甩尾试验中显示出比以前报道的该系列药物更大的镇痛潜力。
• FINNEY Z. G.; RILEY T. N., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 895-899
  作者：FINNEY Z. G.、 RILEY T. N.

  DOI：——

  日期：——