3,5-二甲基-2-吡啶甲胺 | 780801-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-2-吡啶甲胺
• 英文名称: 2-aminomethyl-3,5-dimethylpyridine
• 英文别名: (3,5-Dimethylpyridin-2-YL)methanamine
• CAS: 780801-80-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: PDCOMACPZBDJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡啶甲胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N1-((3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-N1-((1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉基CXCR4拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  CXCR4是在许多癌细胞类型的表面表达的最常见的趋化因子受体。与正常细胞相比，癌细胞过度表达CXCR4，这与癌细胞的转移，血管生成和肿瘤的生长有关。CXCR4拮抗剂可能会干扰CXCL12介导的生存前信号并抑制趋化性，从而可能降低癌细胞的生存能力。在本文中，我们描述了一系列CXCR4拮抗剂，它们源自文献中盛行的（S）-5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺。该系列去除了四氢喹啉的刚性和手性，从而提供了2-（氨基甲基）吡啶类似物，它们更容易获得并表现出改善的肝微粒体稳定性。描述了药物化学策略和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00381
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3,5-二甲基吡啶 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 3,5-二甲基-2-吡啶甲胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉基CXCR4拮抗剂的合成与合成孔径雷达

  摘要：

  CXCR4是在许多癌细胞类型的表面表达的最常见的趋化因子受体。与正常细胞相比，癌细胞过度表达CXCR4，这与癌细胞的转移，血管生成和肿瘤的生长有关。CXCR4拮抗剂可能会干扰CXCL12介导的生存前信号并抑制趋化性，从而可能降低癌细胞的生存能力。在本文中，我们描述了一系列CXCR4拮抗剂，它们源自文献中盛行的（S）-5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺。该系列去除了四氢喹啉的刚性和手性，从而提供了2-（氨基甲基）吡啶类似物，它们更容易获得并表现出改善的肝微粒体稳定性。描述了药物化学策略和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00381

文献信息

• CXCR4 chemokine receptor binding comounds
  申请人：——

  公开号：US20040209921A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula 1 wherein each A, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.

  本发明涉及与趋化因子受体结合的化合物，其具有式1的结构，其中A、X、Y、R1、R2和R3均为取代基。本发明还涉及使用这类化合物的方法，例如在治疗HIV感染和炎症性疾病如类风湿性关节炎中的应用。此外，本发明还涉及使用这类化合物来提高祖细胞和干细胞计数的方法，以及提高白细胞计数的方法。
• [EN] CHEMOKINE CXCR4 RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CXCR4 DE CHIMIOKINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2018156595A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The disclosure relates to chemokine CXCR4 receptor modulators and uses related thereto. The receptor modulators can be formulated to form pharmaceutical compositions comprising the disclosed compounds or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. The compositions may be used for managing CXCR4 related conditions, typically prevention or treatment of viral infections abnormal cellular proliferation, retinal degeneration, inflammatory diseases, or as an immunostimulant or immunosuppressant or for managing cancer and may be administered with another active ingredient such as an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  该披露涉及趋化因子CXCR4受体调节剂及其相关用途。这些受体调节剂可以配制成包含所披露的化合物或其药学上可接受的盐或前药的药物组合物。这些组合物可用于管理与CXCR4相关的疾病，通常用于预防或治疗病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化、炎症性疾病，或作为免疫刺激剂或免疫抑制剂，或用于癌症管理，并可与另一种活性成分一起给药，如抗病毒药物或化疗药物。
• Synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines from 1,1-dibromo-1-alkenes
  作者：Aimin Zhang、Xiaoling Zheng、Junfa Fan、Wang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.013

  日期：2010.2

  An efficient method is developed for the synthesis of imidazo[1,5-a]pyridine from the reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes with 2-aminomethylpyridines. The reaction requires an inorganic base, such as Na2CO3, and moderate heating in DMF to proceed. Moderate to good yields are obtained. As demonstrated by the authors and others, 1,1-dibromo-1-alkenes are employed as synthons for activated carboxyl groups

  开发了一种由1，1-二溴-1-烯烃与2-氨基甲基吡啶反应合成咪唑并[1，5- a ]吡啶的有效方法。该反应需要无机碱，例如Na 2 CO 3，并在DMF中进行适度加热。获得了中等至良好的产量。正如作者和其他人所证明的，1,1-二溴-1-烯烃被用作活化羧基的合成子。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SECONDARY ALCOHOL
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150031920A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  [Object] The object of this invention is to provide a method for producing an optically active secondary alcohol at a high optical purity by hydrogenating a substrate carbonyl compound at a high efficiency using as a catalyst a ruthenium complex bearing as a ligand certain optically active diphosphine compound and a readily synthesized amine compound. [Solution] The method of producing an optically active secondary alcohol according to the present invention is characterized in that a substrate carbonyl compound (provided that 3-quinuclidinone, 3-quinuclidinone derivative having a substituent, and a ketone having an aromatic hydrocarbon group and a heterocycle are excluded) is reacted with hydrogen and/or a hydrogen donating compound in the presence of a ruthenium complex selected from the compounds expressed by following general formula (1) RuXYAB (1) [in the general formula (1), X and Y are the same or different from each other and denote a hydrogen atom or an anionic group, A denotes an optically active diphosphine expressed by the general formula (2), B denotes an amine compound expressed by following general formula (3)].

  本发明的目的是提供一种通过在高效率下使用一种作为催化剂的钌配合物，其中该钌配合物携带某种光学活性的二膦化合物和一种易于合成的胺化合物，从而在高光学纯度下加氢化底物羰基化合物生产光学活性二级醇的方法。 根据本发明的一种生产光学活性二级醇的方法的特征在于，在一种选择自下述通用式（1）RuXYAB所表示的化合物的钌配合物的存在下，将底物羰基化合物（假设排除3-喹啉酮、带有取代基的3-喹啉酮衍生物以及具有芳香烃基和杂环的酮）与氢气和/或氢供体化合物反应。[在通用式（1）中，X和Y相同或不同，表示氢原子或阴离子基团，A表示由通用式（2）表示的光学活性二膦，B表示由下述通用式（3）表示的胺化合物]。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。